Взаимодействие 1,3,5-триарил-1,3,5-триазациклогексантрикарбонильных комплексов вольфрама и хрома с диэтилфосфитом: теоретическое и экспериментальное исследование

А.В. Плотникова, Е.В. Колпакова, А.И. Курамшин, В.И. Галкин

Казанский (Приволжский) федеральный университет, г. Казань, 420008, Россия

Полный текст PDF

Аннотация

Экспериментально и с помощью квантовохимических расчётов (теория функционала плотности, B3LYP/LANL2DZ) изучено взаимодействие диэтилфосфита с 1,3,5-триарил-1,3,5-триазациклогексантрикарбонилметаллами(0). Показано, что наиболее выгодно образование фосфаметаллоорганического производного, в котором атом фосфора диэтилфосфита находится в четырехвалентном четырехкоординированном состоянии, а сам диэтилфосфит существует в гидрокси-таутомерной форме, стабилизированной за счет взаимодействия неподелённой электронной пары атома фосфора с переходным металлом. В соответствии с результатами квантовохимических расчетов водород гидрокси-группы фосфаметаллоорганического соединения подвижен и способен к гетеролитической диссоциации, что позволяет говорить о возможности участия полученного фосфаметаллоорганического соединения в электрофильном варианте реакции Пудовика. Обнаруженная способность 1,3,5-триарил-1,3,5-триазациклогексантрикарбонилволь­фрама(0) катализировать присоединение диэтилфосфита к метилфенилацетилену подтверждает это предположение.

Ключевые слова: квантовохимические расчеты, органические производные металлов группы хрома, функционал плотности (DFT), 1,3,5-триарил-1,3,5-триазациклогексаны, гидрофосфорильные соединения, гидрокси-таутомерная форма диалкилфосфита, катализ

Литература

1. Yu P., Lin J.S., Li L., Zheng S.-C., Xiong Y.-P., Zhao L.-J., Tan B., Liu X.-Y. Enantioselective C–H bond functionalization triggered by radical trifluoromethylation of unactivated alkene // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. – 2014. – V. 53, No 44. – P. 11890–11894. – doi: 10.1002/anie.201405401.
2. Charya B.Ch., Kim S. Rhodium(III)-catalyzed ortho-olefination of aryl phosphonates // Org. Biomol. Chem. – 2013. – V. 11, No 40. – P. 6879–6882. – doi: 10.1039/c3ob41548a.
3. Lassaux P., Hamel M., Gulea M., Delbrück H., Mercuri P.S., Horsfall L., Dehareng D., Kupper M., Frère J.-M., Hoffmann K., Galleni M., Bebrone C. Mercaptophosphonate compounds as broad-spectrum inhibitors of the metallo-beta-lactamases // J. Med. Chem. – 2010. – V. 53, No 13. – P. 4862–4876. – doi: 10.1021/jm100213c.
4. Kirumakki Sh., Huang J., Subbiah A., Yao J., Rowland A., Smith B., Mukherjee A., Samarajeewa S., Clearfield A. Tin(IV) phosphonates: porous nanoparticles and pillared materials // J. Mater. Chem. – 2009. – V. 19. – P. 2593–2603. – doi: 10.1039/B818618A.
5. Tang W., Zhang X. New chiral phosphorus ligands for enantioselective hydrogenation // Chem. Rev. – 2003. – V. 103, No 8. – P. 3029–3070.
6. Montchamp J.-L. Carbon-hydrogen to carbon-phosphorus transformations // Top. Curr. Chem. – 2015. – V. 361. – P. 217–252. – doi: 10.1007/128_2014_558.
7. Xu Q., Zhou Y.-B., Zhao Ch.-Q., Yin Sh.-F., Han L.-B. Transition metal-catalyzed efficient and green transformations of P(O)–H compounds to functional organophosphorus compounds // Mini–Rev. Med. Chem. – 2013. – V. 13, No 6. – P. 824–835. – doi: 10.2174/1389557511313060005.
8. Tanaka M. Recent progress in transition metals-catalyzed addition reactions of H–P(O) compounds with unsaturated carbon linkages // Topics in Organometallic Chemistry. V. 43: Hydrofunctionalization / Eds. V.P. Ananikov, M. Tanaka. – 2013. – P. 167–202. – doi: 10.1007/3418_2011_20.
9. Пудовик М.А., Овчинников В.В., Черкасов Р.А., Пудовик А.Н. Реакционная способность 1,3,2-дигетерофосфацикланов, содержащих трехкоординированный атом фосфора // Усп. химии. – 1983. – T. 52, № 4. – C. 640–668.
10. Plotnikova A.V, Kuramshin A.I., Galkin V.I. The acidity of the hydroxy-tautomeric form of dimethylphosphite stabilized with chromium group metals // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. - 2016. – V. 191, No 11–12. – P. 1568–1569. – doi: 10.1080/10426507.2016.1216115.
11. Курамшин А.И., Карпенко Е.А., Черкасов Р.А. Гидрофосфорилирование 1.3-дифенил-2-пропен-1-она и 1-метил-3-фенил-2-пропен-1-она в координационной сфере карбонильных комплексов металлов VIБ группы // Журн. общ. химии. – 2001. – Т. 71, Вып. 2. – С. 215–220.
12. Курамшин А.И., Павлова И.В., Черкасов Р.А. Синтез и строение π-комплексов цик-лопропенона с карбонилами железа(0) и вольфрама(0). Гидрофосфорилирование циклопропенона в координационной сфере переходного металла // Журн. орган. химии. – 2004. – Т. 40, Вып. 1. – С. 54–58.
    
13. Курамшин А.И., Вацадзе С.З., Галкин В.И., Черкасов Р.А. Синтез и гидрофосфорилирование π-комплексов дибензилиденацетона и циклических сопряженных диенонов с гомокарбонильными и карбонилциклопентадиенильными производными молибдена // Журн. общ. химии. – 2016. – Т. 86, Вып. 3. – С. 505–517.
14. Курамшин А.И., Асафьева Е.В., Черкасов Р.А. Получение комплексов η⁴-(1,3-дифенил-2-пропен-1-он)-η³-(1,3,5-триорганил-1,3,5-триазациклогексан)-карбонилвольфрама(0) и их реакции с диэтилфосфитом // Журн. орган. химии. – 2005. – Т. 41, Вып. 5. – С. 793–797.
15. Курамшин А.И., Зималиев М.В., Колпакова Е.В., Галкин В.И. Подбор квантовохимической модели для расчетов свойств комплексов металлов группы хрома методом DFT // Учен. зап. Казан. ун-та. Сер. Естеств. науки. – 2016. – Т. 158, кн. 1. – С. 34–43.
16. Pidcock A. Applications of P-31 NMR to the study of metal-phosphorus bonding // Advances in Chemistry. – 1982. – V. 196. – Ch. 1, P. 1–22. – doi: 10.1021/ba-1982-0196.ch001.
17. Pearson R.G. Absolute electronegativity and absolute hardness of Lewis acids and bases // J. Am. Chem. Soc. – 1985. – V. 107, No 24. – P. 6801–6806.
18. Frenking G. Understanding the nature of the bonding in transition metal complexes: from Dewar's molecular orbital model to an energy partitioning analysis of the metal-ligand bond // J. Organomet. Chem. – 2001. – V. 635, No 1. – P. 9–23.
19. Baker M.V., Brown D.H., Skelton B.W., White A.H. Chromium complexes of hydroxyl-functionalised 1,3,5-triazacyclohexanes // J. Chem. Soc., Dalton Trans. – 1999. – V. 28. – P. 1483–1490.
20. Nakamoto K. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds. – N. Y.: Wiley-Interscience, 1987. – XI, 484 p.
21. Armarego W.L.F., Christina C. Purification of Laboratory Chemicals. – N. Y.: Butterworth-Heinemann, 2013. – 1024 p.
22. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Zakrzewski V.G., Montgomery J.A., Stratmann R.E., Burant J.C., Dapprich S., Millam J.M., Daniels A.D., Kudin K.N., Strain M.C., Farkas O., Tomasi J., Barone V., Cossi M., Cammi R., Mennucci B., Pomelli C., Adamo C., Clifford S., Ochterski J., Petersson G.A., Ayala P.Y., Cui Q., Morokuma K., Malick D.K., Rabuck A.D., Raghavachari K., Foresman J.B., Cioslowski J., Ortiz J.V., Baboul A.G., Stefanov B.B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Gomperts R., Martin R.L., Fox D.J., Keith T., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson B., Chen W., Wong M.W., Andres J.L., Gonzalez C., Head-Gordon M., Replogle E.S., Pople J.A. Gaussian 98, Revision A.9. – Pittsburgh, PA: Gaussian, Inc., 1998.

Поступила в редакцию

18.01.17

Плотникова Анна Владимировна, аспирант кафедры высокомолекулярных и элементоорганических соединений

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: anezka_93@mail.ru

Колпакова Елена Владимировна, ассистент кафедры высокомолекулярных и элементоорганических соединений

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: argironet@gmail.com

Курамшин Аркадий Искандерович, кандидат химических наук, доцент кафедры высокомолекулярных и элементоорганических соединений

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: fea_naro@mail.ru

Галкин Владимир Иванович, доктор химических наук, профессор, заведующий кафедрой высокомолекулярных и элементоорганических соединений

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: Vladimir.Galkin@kpfu.ru

Для цитирования: Плотникова А.В., Колпакова Е.В., Курамшин А.И., Галкин В.И. Взаимодействие 1,3,5-триарил-1,3,5-триазациклогексантрикарбонильных комплексов вольфрама и хрома с диэтилфосфитом: теоретическое и экспериментальное исследование // Учен. зап. Казан. ун-та. Сер. Естеств. науки. – 2017. – Т. 159, кн. 1. – С. 21–39.

For citation: Plotnikova A.V., Kolpakova E.V., Kuramshin A.I., Galkin V.I. Interaction of 1,3,5-triaryl-1,3,5-triazacyclohexantricarcarbonyl complexes of tungsten and chromium with diethyl H-phosphonate: Theoretical and experimental study. Uchenye Zapiski Kazanskogo Universiteta. Seriya Estestvennye Nauki, 2017, vol. 159, no. 1, pp. 21–39. (In Russian)

Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.