Автоматическое определение пропущенных реагентов и продуктов в уравнении химических реакций

Р.И. Нугманов¹, Т.И. Маджидов¹, И.С. Антипин¹, А.А. Варнек^1,2

¹Казанский (Приволжский) федеральный университет, г. Казань, 420008, Россия

²Университет Страсбурга, г. Страсбург, 67084, Франция

Полный текст PDF

Аннотация

Одной из проблем при работе с базами данных по химическим реакциям является то, что в них большинство реакций является стехиометрически неуравновешенным, то есть в них отсутствует информация об одном или нескольких реагентах либо продуктах. Неуравновешенность приводит к тому, что некоторые реакции не могут быть найдены в ходе структурных поисков. Было предложено решение этой проблемы, основанное на использовании подхода конденсированного графа реакции. Конденсированный граф реакции является сжатым представлением реакционного превращения, в котором переходящие друг в друга атомы реагента и продукта совмещены. В результате в полученном псевдомолекулярном графе идентифицируются обычные химические связи, а также так называемые динамические связи, соответствующие изменению порядка связи. Ключевое наблюдение, использованное в этом сообщении, заключается в том, что хотя конденсированный граф содержит всю известную структурную информацию о химической реакции, он может быть построен и для незаполненной химической реакции. В ходе обратного преобразования конденсированного графа в химическую реакцию восстанавливается информация о пропущенных реагентах и продуктах. Имеются некоторые ограничения этого подхода, связанные с тем, что предложенным способом не может быть восстановлена информация о пропущенных коэффициентах в реакции. Для решения такой проблемы предложен алгоритм, основанный на использовании изоморфного вложения. Такой алгоритм обнаруживает схожие мотивы в конденсированном графе и при необходимости добавляет коэффициент перед реагентом и/или продуктом либо копирует их в уравнении реакции необходимое количество раз.

Ключевые слова: хемоинформатика, химические реакции, стехиометрическая балансировка реакций, конденсированный граф реакции

Благодарности. Работа выполнена при финансовой поддержке Российского научного фонда (проект № 14-43-00024).

Литература

1. Sitzmann M., Ihlenfeldt W.-D., Nicklaus M.C. Tautomerism in large databases // J. Comput.-Aided Mol. Des. – 2010. – V. 24, No 6–7. – P. 521–551. – doi: 10.1007/s10822-010-9346-4.
2. Williams A.J., Ekins S., Tkachenko V. Towards a gold standard: Regarding quality in public domain chemistry databases and approaches to improving the situation // Drug Discovery Today. – 2012. – V. 17, No 13. – P. 685–701. – doi: 10.1016/j.drudis.2012.02.013.
3. Reaxys, version 1.7.8. – Elsevier. – URL: www.reaxys.com.
4. Ridley D. Information Retrieval: SciFinder. – John Wiley & Sons, 2009. – 226 p. – doi: 10.1002/9780470749418.
5. Kraut H., Eiblmaier J., Grethe G., Löw P., Matuszczyk H., Saller H. Algorithm for reaction classification // J. Chem. Inf. Model. – 2013. – V. 53, No 11. – P. 2884–2895. – doi: 10.1021/ci400442f.
6. Patel H., Bodkin M.J., Chen B., Gillet V.J. Knowledge-based approach to de Novo design using reaction vectors // J. Chem. Inf. Model. – 2009. – V. 49, No 5. – P. 1163–1184. – doi: 10.1021/ci800413m.
7. Hoonakker F., Lachiche N., Varnek A. Condensed Graph of Reaction: Considering a chemical reaction as one single pseudo molecule // Int. J. Artif. Intell. Tools. – 2011. – V. 20, No 2. – P. 253–270.
8. Varnek A., Fourches D., Hoonakker F., Solov'ev V.P. Substructural fragments: An universal language to encode reactions, molecular and supramolecular structures // J. Comput.-Aided Mol. Des. – 2005. – V. 19, No 9–10. – P. 693–703. – doi: 10.1007/s10822-005-9008-0.
9. Schneider N., Lowe D.M., Sayle R.A., Landrum G.A. Development of a novel fingerprint for chemical reactions and its application to large-scale reaction classification and similarity // J. Chem. Inf. Model. – 2015. – V. 55, No 1. – P. 39–53. – doi: 10.1021/ci5006614.
10. Madzhidov T.I., Bodrov A. V., Gimadiev T.R., Nugmanov R.I., Antipin I.S., Varnek A. Structure–reactivity relationship in bimolecular elimination reactions based on the condensed graph of a reaction // J. Struct. Chem. – 2015. – V. 56, No 7. – P. 1227–1234. – doi: 10.1134/S002247661507001X.
11. Madzhidov T.I., Polishchuk P.G., Nugmanov R.I., Bodrov A. V., Lin A.I., Baskin I.I., Antipin I.S., Varnek A. Structure-reactivity relationships in terms of the condensed graphs of reactions // Russ. J. Org. Chem. – 2014. – V. 50, No 4. – P. 459–463. – doi: 10.1134/S1070428014040010.
12. Nugmanov R.I., Madzhidov T.I., Khaliullina G.R., Baskin I.I., Antipin I.S., Varnek A.  Development of “structure-property” models in nucleophilic substitution reactions involving azides // J. Struct. Chem. – 2014. – V. 55, No 6. – P. 1026–1032. – doi: 10.1134/S0022476614060043.

Поступила в редакцию

16.11.17

Нугманов Рамиль Ирекович, кандидат химических наук, старший научный сотрудник отдела органической химии

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: stsouko@live.ru

Маджидов Тимур Исмаилович, кандидат химических наук, старший научный сотрудник отдела органической химии

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: tmadzhid@gmail.com

Антипин Игорь Сергеевич, доктор химических наук, заведующий кафедрой органической химии

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: iantipin54@ya.ru

Варнек Александр Алексеевич, доктор химических наук, заведующий лабораторией хемоинформатики

Университет Страсбурга

ул. Рене Декарта, д. 5, г. Страсбург, 67084, Франция

E-mail: varnek@unistra.fr

Для цитирования: Нугманов Р.И., Маджидов Т.И., Антипин И.С., Варнек А.А. Автоматическое определение пропущенных реагентов и продуктов в уравнении химических реакций // Учен. зап. Казан. ун-та. Сер. Естеств. науки. – 2018. – Т. 160, кн. 1. – С. 32–39.

For citation: Nugmanov R.I., Madzhidov T.I., Antipin I.S., Varnek A.A. An approach for automated detection of missing reagents and products in chemical reaction equations. Uchenye Zapiski Kazanskogo Universiteta. Seriya Estestvennye Nauki, 2018, vol. 160, no. 1, pp. 32–39. (In Russian)

Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.