Теоретическое исследование ассоциации ариловых производных молочной кислоты

Д.П. Герасимова, Л.В. Французова, Р.Р. Файзуллин, О.А. Лодочникова

Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова

ФИЦ Казанский научный центр РАН, г. Казань, 420088, Россия

ОРИГИНАЛЬНАЯ СТАТЬЯ

Полный текст PDF

DOI: 10.26907/2542-064X.2023.1.49-57

Для цитирования: Герасимова Д.П., Французова Л.В., Файзуллин Р.Р., Лодочникова О.А. Теоретическое исследование ассоциации ариловых производных молочной кислоты // Учен. зап. Казан. ун-та. Сер. Естеств. науки. – 2023. – Т. 165, кн. 1. – С. 49–57. – doi: 10.26907/2542-064X.2023.1.49-57.

For citation: Gerasimova D.P., Frantsuzova L.V., Fayzullin R.R., Lodochnikova O.A. Theoretical study of the association of aryl derivatives of lactic acid. Uchenye Zapiski Kazanskogo Universiteta. Seriya Estestvennye Nauki, 2023, vol. 165, no. 1, pp. 49–57. doi: 10.26907/2542-064X.2023.1.49-57. (In Russian)

Аннотация

Выполнено теоретическое исследование ассоциации фенилового и орто-замещенных ариловых производных молочной кислоты. Рассчитаны два варианта водородносвязанных ассоциатов в газовой фазе, а именно неклассический димер, реально обнаруженный в кристаллах, и смоделированный классический. Показано энергетическое преимущество классических димеров и неэквивалентность диастереотопных неподеленных электронных пар у карбонильного атома кислорода.

Ключевые слова: водородносвязанный димер, карбоновые кислоты, неподелённые электронные пары

Благодарности. Исследование выполнено за счет гранта Российского научного фонда (проект № 22-13-00284).

Литература

1. Bredikhin A.A., Fayzullin R.R., Gubaidullin A.T., Bredikhina Z.A. Intermolecular hydrogen bonding in alpha-hydroxy carboxylic acids crystals: Connectivity, synthons, supramolecular motifs // Crystals. – 2022. – V. 12, No 10. – Art. 1479. – doi: 10.3390/cryst12101479.
2. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery Jr J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M.J., Heyd J.J., Brothers E.N., Kudin K.N., Starove­rov V.N., Keith T.A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J. Gaussian 16, Revision A.03. – Wallingford: Gaussian, Inc., 2016.
3. Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. Generalized gradient approximation made simple // Phys. Rev. Lett. – 1996. – V. 77, No 18. – P. 3865–3868. – doi: 10.1103/PhysRevLett.77.3865.
4. Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. Generalized gradient approximation made simple // Phys. Rev. Lett. – 1997. – V. 78, No 7. – P. 1396. – doi: 10.1103/PhysRevLett.78.1396.
5. Rassolov V.A., Ratner M.A., Pople J.A., Redfern P.C., Curtiss L.A. 6-31G* basis set for third-row atoms // J. Comp. Chem. – 2001. – V. 22, No 9. – P. 976–984. – doi: 10.1002/jcc.1058.
6. Bader R.F.W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory. – N. Y.: Oxford Univ. Press, 1990. – xviii, 438 p.
7. Keith T.A. AIMAll (Version 19.10.12). – URL: https://aim.tkgristmill.com/.
8. Lodochnikova O.A., Startseva V.A., Nikitina L.E., Bodrov A.V., Klimovitskii A.E., Klimovitskii E.N., Litvinov I.A. When two symmetrically independent molecules must be different: “Crystallization-induced diastereomerization” of chiral pinanyl sulfone // CrystEngComm. – 2014. – V. 16, No 20. – P. 4314–4321.
9. Lodochnikova O.A., Gerasimova D.P., Plemenkov V.V. From classical to supramolecular dynamic stereochemistry: Double crystallization-induced diastereomerization of thiazine sulfonamide // Chirality. – 2021. – V. 33, No 7. – P. 409–420. – doi: 10.1002/chir.23316.
10. Французова Л.В., Герасимова Д.П., Лодочникова О.А. Стереохимические особенности воспроизведения устойчивого димерного мотива в кристаллах производных BODIPY при переходе от ахирального к хиральному заместителю в мезо-положении // Журн. структ. химии. – 2022. – Т. 63, Вып. 12. – Art. 102362. – doi: 10.26902/JSC_id102362.
11. Герасимова Д.П., Гильфанов И.Р., Павельев Р.С., Никитина Л.Е., Лодочникова О.А. Формирование симметричного вторичного упаковочного мотива как причина   кристаллизации энантиочистого ментанилсульфона с двумя независимыми молекулами // Журн. структ. химии. – 2023. – Т. 64, Вып. 1. – Art. 104593. – doi: 10.26902/JSC_id104593.

Поступила в редакцию 23.12.2022

Принята к публикации 13.02.2023

Герасимова Дарья Павловна, младший научный сотрудник лаборатории дифракционных методов исследований

Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ Казанский научный центр РАН

ул. Ак. Арбузова, д. 8, г. Казань, 420088, Россия

E-mail: darya.p_gerasimova@mail.ru

Французова Любовь Вадимовна, лаборант-исследователь лаборатории дифракционных методов исследований

Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ Казанский научный центр РАН

ул. Ак. Арбузова, д. 8, г. Казань, 420088, Россия

E-mail: lubovfrancuzova48@mail.ru

Файзуллин Роберт Рустемович, кандидат химических наук, научный сотрудник лаборатории дифракционных методов исследований

Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ Казанский научный центр РАН

ул. Ак. Арбузова, д. 8, г. Казань, 420088, Россия

E-mail: robert.fayzullin@gmail.com

Лодочникова Ольга Александровна, кандидат химических наук, заведующий лабораторией дифракционных методов исследований

Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ Казанский научный центр РАН

ул. Ак. Арбузова, д. 8, г. Казань, 420088, Россия

E-mail: lod_olga@mail.ru

Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.