И.М. Фицев1, Е.Н. Никитин2, А.М. Рахмаева2, Д.А. Теренжев2, Т.М. Сахно3, Ж.Р. Насыбуллина1
1Федеральный центр токсикологической, радиационной и биологической безопасности, г. Казань, 420075, Россия
2Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр РАН», г. Казань, 420111, Россия
3Никитский ботанический сад – Национальный научный центр РАН, г. Ялта, 298648, Россия
ОРИГИНАЛЬНАЯ СТАТЬЯ
Полный текст PDF
DOI: 10.26907/2542-064X.2022.3.392-407
Для цитирования: Фицев И.М., Никитин Е.Н., Рахмаева А.М., Теренжев Д.А., Сахно Т.М., Насыбуллина Ж.Р. Химический состав эфирных масел Cupressus sempervirens L. и Thuja occidentalis L. и их активность в отношении фитопатогенных грибов // Учен. зап. Казан. ун-та. Сер. Естеств. науки. – 2022. – Т. 164, кн. 3. – С. 392–407. – doi: 10.26907/2542-064X.2022.3.392-407.
For citation: Fitsev I.M., Nikitin E.N., Rakhmaeva A.M., Terenzhev D.A., Sakhno T.M., Nasybullina Z.R. Chemical composition of Cupressus sempervirens L. and Thuja occidentalis L. essential oils and their activity against phytopathogenic fungi. Uchenye Zapiski Kazanskogo Universiteta. Seriya Estestvennye Nauki, 2022, vol. 164, no. 3, pp. 392–407. doi: 10.26907/2542-064X.2022.3.392-407. (In Russian)
Аннотация
В статье представлены результаты определения химического состава эфирных масел Cupressus sempervirens L. (кипарис вечнозеленый) и Thuja occidentalis L. (туя западная), полученные методом газовой хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием (ГХ-МС), а также данные об их противогрибковой активности в отношении четырех штаммов грибов, возбудителей заболеваний сельскохозяйственных растений. В исследованных эфирных маслах установлено высокое содержание монотерпенов, сесквитерпенов, монотерпеновых и сесквитерпеновых спиртов, простых и сложных эфиров, флавоноидов. Выявлено избирательное действие эфирных масел по отношению к штаммам фитопатогенных грибов. Наибольшей антигрибковой активностью обладало эфирное масло Cupressus sempervirens L. против возбудителей фузариоза (Fusarium graminearum FG-30) и снежной плесени (Microdochium nivale).
Ключевые слова: эфирное масло, кипарис вечнозеленый, туя западная, газовая хроматография – масс-спектрометрия, биологически активные вещества, фунгицидная активность, фунгистатическая активность, фитопатогенные грибы
Литература
- Указ Президента Российской Федерации от 11 марта 2019 г. № 97 «Об основах государственной политики Российской Федерации в области обеспечения химической и биологической безопасности на период до 2025 года и дальнейшую перспективу» // Собрание законодательства Российской Федерации. – 2019. – № 11, Ст. 1106. – С. 4021–4034.
- Указ Президента Российской Федерации от 01.12.2016 г. № 642 «О стратегии научно-технологического развития Российской Федерации» // Собрание законодательства Российской Федерации. – 2016. – № 49, Ст. 6887. – С.16747–16760.
- Avery S.V., Singleton I., Magan N., Goldman G.H. The fungal threat to global food security // Fungal Biol. – 2019. – V. 123, No 8. – Р. 555–557. – doi: 10.1016/j.funbio.2019.03.006.
- Fones H.N., Bebber D.P., Chaloner T.M., Kay W.T., Steinber G., Gurr S.J. Threats to global food security from emerging fungal and oomycete crop pathogens // Nat. Food. – 2020. – V. 1. – Р. 332–342. – doi: 10.1038/s43016-020-0075-0.
- Fisher M.C., Henk D.A., Briggs C.J., Brownstein J.S., Madoff L.C., McCraw S.L., Gurr S.J. Emerging fungal threats to animal, plant and ecosystem health // Nature. – 2012. – V. 488, No 7393. – Р. 186–194. – doi: 10.1038/nature10947.
- Savary S., Ficke A., Aubertot J.-N. Hollier C. Crop losses due to diseases and their implications for global food production losses and food security // Food Secur. – 2012. – V. 4. – Р. 519–537. – doi: 10.1007/s12571-012-0200-5.
- Гаврилова О.П., Орина А.С., Гагкаева Т.Ю., Усольцева М.Ю. Эффективность подавления фунгицидами роста грибов p. Microdochium – возбудителей снежной плесени злаков // Защита и карантин растений. – 2021. – № 4. – С. 17–20. – doi: 10.47528/1026-8634_2021_4_17.
- Орина А.С., Гагкаева Т.Ю., Гаврилова О.П., Усольцева М.Ю. Действие фунгицидов на рост грибов, вызывающих снежную плесень злаков // Агрохимия. – 2021. – № 5. – С. 52–61. – doi: 10.31857/S0002188121050094.
- Щербакова Л.А. Развитие резистентности к фунгицидам у фитопатогенных грибов и их хемосенсибилизация как способ повышения защитной эффективности триазолов и стробилуринов // Сельскохозяйственная биология. – 2019. – Т. 54, № 5. – С. 875–891. – doi: 10.15389/agrobiology.2019.5.875rus.
- Насонов А.И., Якуба Г.В., Астапчук И.Л. Чувствительность краснодарской популяции Venturia inaequalis к дифеноконазолу, ингибитору деметилирования стеринов // Микология и фитопатология. – 2021. – Т. 55, № 4. – С. 297–308. – doi: 10.31857/S0026364821040103.
- Lindsey A.P.J., Murugan S., Renitta R.E. Microbial disease management in agriculture: Current status and future prospects // Biocatal. Agric. Biotechnol. – 2020. – V. 23. – Art. 101468, P. 1–4. – doi: 10.1016/j.bcab.2019.101468.
- Lengai G.M.W., Muthomi J.W., Mbega E.R. Phytochemical activity and role of botanical pesticides in pest management for sustainable agricultural crop production // Sci. Afr. – 2020. – V. 7. – Art. e00239, P. 1–13. – doi: 10.1016/j.sciaf.2019.e00239.
- Марьин А.А., Коломиец Н.Э. Лекарственные растения и биологически активные вещества противогрибкового действия // Фундаментальная и клиническая медицина. – 2017. – Т. 2, № 4. – С. 45–55. – doi: 10.23946/2500-0764-2017-2-4-45-55.
- Sarikurkcu C., Sabih Ozer M., Eskici M., Tepe B., Can Ş., Mete E. Essential oil composition and antioxidant activity of Thymus longicaulis C. Presl subsp. longicaulis var. longicaulis // Food Chem. Toxicol. – 2010. – V. 48, No 7. – P. 1801–1805. – doi: 10.1016/j.fct.2010.04.009.
- Arif T., Bhosale J.D., Kumar N., Mandal T.K., Bendre R.S., Lavekar G.S., Dabur R. Natural products – antifungal agents derived from plants // J. Asian Nat. Prod. Res. – 2009. – V. 11, No 7. – P. 621–638. – doi: 10.1080/10286020902942350.
- Abad M.J., Ansuategi M., Bermejo P. Active antifungal substances from natural sources // ARKIVOC. – 2006. – V. 2007, No 7. – P. 116–145. – doi: 10.3998/ark.5550190.0008.711.
- Кьосев П.А. Русский травник: Описание и применение лекарственных растений. – М.: Эксмо, 2015. – 896 c.
- Селлар В. Энциклопедия эфирных масел. – М.: Гранд-Фаир, 2005. – 400 с.
- Лапко И.В., Аксенова Ю.Б., Кузнецова О.В., Василевский С.В., Аксенов А.В., Таранченко В.Ф., Антохин А.М., Ихалайнен А.А. Эфирные масла: методы определения подлинности и выявления фальсификации. // Аналитика и контроль. – 2019. – Т. 23, № 4. – С. 444–475. – doi: 10.15826/analitika.2019.23.4.010.
- Gupta M., Sharma K. A review of phyto-chemical constituent and pharmacological activity of Thuja species // Int. J. Pharm. Res. Appl. – 2021. – V. 6, No 1. – P. 85–95. – doi: 10.35629/7781-06018595.
- ГОСТ 17082.5-88. Плоды эфирномасличных культур. Промышленное сырье. Методы определения массовой доли эфирного масла. – М.: Изд-во стандартов, 1989. – 13 c.
- Gorshkov V., Osipova E., Ponomareva M., Ponomarev S., Gogoleva N., Petrova O., Gogoleva O., Meshcherov A., Balkin A., Vetchinkina E., Potapov K., Gogolev Y., Korzun V. Rye snow mold-associated Microdochium nivale strains inhabiting a common area: variability in genetics, morphotype, extracellular enzymatic activities, and virulence // Fungi. – 2020. – V. 6, No 4. – Art. 335, P. 1–35. – doi: 10.3390/jof6040335.
- Methods for dilution antimicrobial susceptibility tests for bacteria that grow aerobically // 11th ed. CLSI Standard M07. – Wayne, PA: Clin. Lab. Stand. Inst., 2018. – 112 p.
- Reference method for broth dilution antifungal susceptibility testing of yeasts // 4th ed. CLSI Standard M27. – Wayne, PA: Clin. Lab. Stand. Inst., 2017. – 31 p.
- Рахмаева А.М., Гумерова С.М., Теренжев Д.А., Шаронова Н.Л., Фицев И.М. Антимикробная активность и фитотоксичность экстрактов некоторых видов растений рода Centaurea // Вестн. Казан. гос. аграр. ун-та. – 2020. – № 3. – С. 37–42. – doi: 10.12737/2073-0462-2020-37-42.
- ГОСТ Р 8.736-2011. Государственная система обеспечения единства измерений (ГСИ). Измерения прямые многократные. Методы обработки результатов измерений. Основные положения. – М.: Стандартинформ, 2013. – 23 c.
- ГОСТ 34100.1-2017. Неопределенность измерения. Введение в руководства по выражению неопределенности измерения. – М.: Стандартинформ, 2018. – 28 c.
- Tongnuanchan P., Benjakul S. Essential oils: Extraction, bioactivities, and their uses for food preservation // Food Sci. – 2014. – V. 79, No 7. – P. R1231–R1249. – doi: 10.1111/1750-3841.12492.
- Santoyo S., Cavero S., Jaime J., Ibañez E., Señoráns F.J., Reglero G. Chemical composition and antimicrobial activity of Rosmarinus officinalis L. essential oil obtained via supercritical fluid extraction // J. Food Prot. – 2005. – V. 68, No 4. – P. 790–795. – doi: 10.4315/0362-028X-68.4.790.
- Señoráns F.J., Ibañez E., Cavero S., Tabera J., Reglero G. Liquid chromatographic-mass spectrometric analysis of supercritical-fluid extracts of rosemary plants // Chromatogr. – 2000. – V. 870, No 1–2. – P. 491–499. – doi: 10.1016/s0021-9673(99)00941-3.
- Wang Y., Li X., Jiang Q., Sun H., Jiang J., Chen S., Guan Z., Fang W., Chen F. GC-MS analysis of the volatile constituents in the leaves of 14 compositae plants // Molecules. – 2018. – V. 23, No 1. – Art. 166, P. 1–12. – doi: 10.3390/molecules23010166.
- Sharonova N., Nikitin E., Terenzhev D., Lyubina A., Amerhanova S., Bushmeleva K., Rakhmaeva A., Fitsev I., Sinyashin K. Comparative assessment of the phytochemical composition and biological activity of extracts of flowering plants of Centaurea cyanus L., Centaurea jacea L. and Centaurea scabiosa L. // Plants. – 2021. – V. 10, No 7. – Art. 1279, P. 1–19. – doi: 10.3390/plants10071279.
- Álvarez-Martínez F.J., Barrajón-Catalán E., Herranz-López Micol V. Antibacterial plant compounds, extracts and essential oils: An updated review on their effects and putative mechanisms of action // Phytomed. – 2021. – V. 90. – Art. 153626, P. 1–19. – doi: 10.1016/j.phymed.2021.153626.
- Van Vuuren S., Holl D. Antimicrobial natural product research: A review from a South African perspective for the years 2009–2016 // J. Ethnopharmacol. – 2017. – V. 208. – P. 236–252. – doi: 10.1016/j.jep.2017.07.011.
- Rguez S., Djébali N., Slimene I.B., Abid G., Hammemi M., Chenenaoui S., Bachkouel S., Daami-Remadi M., Ksouri R., Hamrouni-Sellami I. Cupressus sempervirens essential oils and their major compounds successfully control postharvest grey mould disease of tomato // Ind. Crops Prod. – 2018. – V. 123. – P. 135–141. – doi: 10.1016/j.indcrop.2018.06.060.
- Espinosa-García F.J., Langenheim J.H. Effects of sabinene and γ-terpinene from coastal redwood leaves acting singly or in mixtures on the growth of some of their fungus endophytes // Biochem. Syst. Ecol. – 1991. – V. 19, No 8. – P. 643–650. – doi: 10.1016/0305-1978(91)90080-J.
- Badr M.M., Badawy M.E.I., Taktak N.E.M. Characterization, antimicrobial activity, and antioxidant activity of the nanoemulsions of Lavandula spica essential oil and its main monoterpenes // J. Drug. Delivery Sci. Technol. – 2021. – V. 65. – Art. 102732, P. 1–11. – doi: 10.1016/j.jddst.2021.102732.
- An P., Yang X., Yu J., Qi J., Ren X., Kong Q. α-Terpineol and terpene-4-ol, the critical components of tea tree oil, exert antifungal activities in vitro and in vivo against Aspergillus niger in grapes by inducing morphous damage and metabolic changes of fungus // Food Control. – 2019. – V. 98. – P. 42–53. – doi: 10.1016/j.foodcont.2018.11.013.
- Stefanova G., Girova T., Gochev V., Stoyanova M., Petkova Z., Stoyanova A., Zheljazkov V.D. Comparative study on the chemical composition of laurel (Laurus nobilis L.) leaves from Greece and Georgia and the antibacterial activity of their essential oil // Heliyon. – 2020. – V. 6, No 12. – Art. E05491, P. 1–6. – doi: 10.1016/j.heliyon.2020.e05491.
Поступила в редакцию
13.05.2022
Фицев Игорь Михайлович, кандидат химических наук, ведущий научный сотрудник, заведующий отделением токсикологии
Федеральный центр токсикологической, радиационной и биологической безопасности
ул. Научный городок-2, г. Казань, 420075, Россия
E-mail: fitzev@mail.ru
Никитин Евгений Николаевич, кандидат химических наук, заведующий лабораторией переработки растительного сырья для экологически чистого агрохозяйства
Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр РАН»
ул. Лобачевского, д. 2/31, г. Казань, 420111, Россия
E-mail: enikitin@knc.ru
Рахмаева Аделя Марселовна, младший научный сотрудник лаборатории переработки растительного сырья для экологически чистого агрохозяйства
Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр РАН»
ул. Лобачевского, д. 2/31, г. Казань, 420111, Россия
E-mail: ermakowa.adelya@yandex.ru
Теренжев Дмитрий Александрович, кандидат химических наук, старший научный сотрудник лаборатории переработки растительного сырья для экологически чистого агрохозяйства
Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр РАН»
ул. Лобачевского, д. 2/31, г. Казань, 420111, Россия
E-mail: Dmitriy.terenzhev@mail.ru
Сахно Татьяна Михайловна, кандидат биологических наук, заведующая лабораторией ароматических и лекарственных растений
Никитский ботанический сад – Национальный научный центр РАН
пгт. Никита, Никитский спуск, 52, г. Ялта,298648, Россия
E-mail: sahno_tanya@mail.ru
Насыбуллина Жанна Равилевна, врио директора
Федеральный центр токсикологической, радиационной и биологической безопасности
ул. Научный городок-2, г. Казань, 420075, Россия
E-mail: vnivi@mail.ru
![](http://kpfu.ru/docs/F46869432187/img608337246.jpg)
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.