ЯМР-спектральные и структурные характеристики новых производных пиридоксина

А.С. Тарасов, И.З. Рахматуллин, Ю.Г. Штырлин, В.В. Клочков

Казанский (Приволжский) федеральный университет, г. Казань, 420008, Россия

Полный текст PDF

DOI: 10.26907/2542-064X.2019.2.231-244

Для цитирования: Тарасов А.С., Рахматуллин И.З., Штырлин Ю.Г., Клочков В.В. ЯМР-спектральные и структурные характеристики новых производных пиридоксина // Учен. зап. Казан. ун-та. Сер. Естеств. науки. – 2019. – Т. 161, кн. 2. – С. 231–244. – doi: 10.26907/2542-064X.2019.2.231-244.

For citation: Tarasov A.S., Rakhmatullin I.Z., Shtyrlin Yu.G., Klochkov V.V. NMR-spectral and structural characteristics of new pyridoxine derivatives. Uchenye Zapiski Kazanskogo Universiteta. Seriya Estestvennye Nauki, 2019, vol. 161, no. 2, pp. 231–244. doi: 10.26907/2542-064X.2019.2.231-244. (In Russian)

Аннотация

Два новых производных пиридоксина были исследованы с применением спектроскопии ядерного магнитного резонанса (ЯМР) высокого разрешения: одномерные методики спектроскопии ЯМР ¹Н, двумерные методики ЯМР ¹Н-¹Н COSY, динамический ¹Н ЯМР. Выполнен анализ формы линии полученных спектров и рассчитаны значения констант скорости обмена предполагаемых конформационных процессов по компьютерной программе WinDNMR. Определены термодинамические параметры, характеризующие переходы между наблюдаемыми конформерами, и типы конформационных процессов.

Ключевые слова: пиридоксин, динамический ЯМР, конформация, медицина, химический обмен

Благодарности. Работа выполнена при поддержке Российского научного фонда (проект № 18-73-10088) и при частичной поддержке субсидией, выделенной Казанскому федеральному университету на государственное задание в сфере научной деятельности (№ 3.5283.2017/6.7).

Литература

1. Shtyrlin N.V., Lodochnikova O.A., Shtyrlin Y.G. Regioisomeric oximes and thiosemicarbazones derived from 6-substituted pyridoxines // Mendeleev Commun. – 2012. – V. 22, No 3. – P. 169–170. – doi: 10.1016/j.mencom.2012.05.021.

2. Pugachev M.V., Shtyrlin N.V., Sysoeva L.P., Nikitina E.V., Abdullin T.I., Iksanova A.G., Ilaeva A.A., Musin R.Z., Berdnikov E.A., Shtyrlin Y.G. Synthesis and antibacterial activity of novel phosphonium salts on the basis of pyridoxine // Bioorg. Med. Chem. – 2013. – V. 21, No 14. – P. 4388–4395. – doi: 10.1016/j.bmc.2013.04.051.

3. Ziganshin A.U., Kalinina O.S., Strelnik A.D., Garipov M.R., Koshkin S.A.,Ziganshina L.E., Shtyrlin Y.G. Antagonistic properties of new non-phosphorylated derivatives of nitrogen-containing heterocycles towards P2 receptors // Int. J. Pharmacol. – 2015. – V. 11, No 4. – P. 400-404. – doi: 10.3923/iup.2015.400.404.

4. Kayumov A.R., Nureeva A.A., Trizna E.Y., Gazizova G.R., Bogachev M.I., Shtyrlin N.V., Pugachev M.V., Sapozhnikov S.V., Shtyrlin Y.G. New derivatives of pyridoxine exhibit high antibacterial activity against biofilm-embedded staphylococcus cells // BioMed. Res. Int. – 2015. – V. 2015. – Art. 890968. – P. 1–10. – doi: 10.1155/2015/890968.

5. Strelnik A.D., Petukhov A.S., Zueva I.V., Zobov V.V., Petrov K.A., Nikolsky E.E., Bala Novel potent pyridoxine-based inhibitors of AChE and BChE, structural analogs of pyridostigmine, with improved in vivo safety profile // Bioorg. Med. Chem. Lett. – 2016. – V. 26, No 16. – P. 4092–4094. – doi: 10.1016/j.bmcl.2016.06.070.

6. Wilson R.G., Davis R.E. Clinical chemistry of vitamin B6 // Adv. Clin. Chem. – 1983. – V. 23. – P. 1–68. – doi: 10.1016/s0065-2423(08)60397-2.

7. Kelly P.J., Shih V.E., Kistler J.P., Barron M., Lee H., Mandell R., Karen L. Low vitamin B6 but not homocyst(e)ine is associated with increased risk of stroke and transient ischemic attack in the era of folic acid grain fortification // Stroke. – 2003. – V. 34, No 6. – P. e51–e54. – doi: 10.1161/01.STR.0000071109.23410.AB.

8. Robinson K., Arheart K., Refsum H., Brattstrum L., Boers G., Ueland P., Rubba P., Palma-Reis R., Meleady R., Daly L., Witteman J., Graham I. Low circulating folate and vitamin B12 concentrations // Circulation. – 1998. – V. 97, No 5. – P. 437–443. – doi: 10.1161/01.cir.97.5.437.

9. Wilmink A.B., Welch A.A., Quick C.R., Burns P.J., Hubbard C.S., Bradbury A.W., Day N.E. Dietary folate and vitamin B12 are independent predictors of peripheral arterial occlusive disease // J. Vasc. Surg. – 2004. – V. 39, No 3. – P. 513–516. – doi: 10.1016/j.jvs.2003.09.046.

10. Петухов А.С. Синтез, пространственная структура и свойства семичленных ацеталей пиридоксина: Дис. … канд. хим. наук. – Казань, 2004. – 178 с.

11. < > K.A., Malomouzh A.I., Kovyazina I. V., Krejci E., Nikitashina A.D., Proskurina S.E., Zobov V.V., Nikolsky E.E. Regulation of acetylcholinesterase activity by nitric oxide in rat neuromuscular junction via N-methyl-D-aspartate receptor activation // Eur. J. Neurosci. – 2013. – V. 37, No 2. – P. 181–189. – doi: 10.1111/ejn.12029.{cke_protected}{C}%3C!%2D%2D%20%20%2D%2D%3E-->

    Nikitashina A.D., Petrov K.A., Zobov V.V., Reznik V.S., Nikol'skii E.E. Specific inhibitory effects of the alkylammonium derivative 6-methyluracil on acetylcholinesterase of smooth and striated muscles in rats // Dokl. Biol. Sci. – 2013. – V. 449, No 1. – P. 82–84. – doi: 10.1134/S0012496613020099.

12. Strel'nik A.D., Garipov M.R., Petukhov A.S., Shtyrlin N.V., Lodochnikova О.А., Litvinov I.A., Naumov A.K., Morozov O.A., Klimovitskii A.E., Shtyrlin Yu.G. Structural and spectral characterization of novel non-centrosymmetric 2,4-dintrobenzene derivative // Spectrochim. Acta, Part A – 2014. – V. 117. – P. 793–797. – doi: 10.1016/j.saa.2013.09.092.

13. < >. № 2501801 РФ. Производные пиридоксина с нелинейными оптическими свойствами / Ю.Г. Штырлин, А.Д. Стрельник, А.С. Петухов, М.Р. Гарипов, Н.В. Штырлин, О.А. Лодочникова, И.А. Литвинов, О.А. Морозов, А.В. Ловчев. – № 2012146034/04; заявл. 19.10.2012; опубл. 20.12.13, Бюл. № 35. – 11 c.{cke_protected}{C}%3C!%2D%2D%20%20%2D%2D%3E-->

    Hans J. Simulating NMR Spectra with WINDNMR-Pro. – URL: https:// www.chem.wisc.edu/areas/reich/plt/windnmr.htm.

14. Sidney W., Benson S. The Foundations of Chemical Kinetics. – N. Y.: McGraw-Hill, 1960. – xvii+703 p.

15. Khodov I.A., Efimov S.V., Klochkov V.V., Alper G.A., Batista de Carvalho L.A.E. Determination of preferred conformations of ibuprofen in chloroform by 2D NOE spectroscopy // Eur. J. Pharm. Sci. – 2014. – V. 65. – P. 65–73. – doi: 10.1016/j.ejps.2014.08.005.

16. Khodov I.A., Nikiforov M.Yu., Alper G.A., Blokhin D.S., Efimov S.V., Klochkov V.V., Georgi N. Spatial structure of felodipine dissolved in DMSO by 1D NOE and 2D NOESY NMR spectroscopy // J. Mol. Struct. – 2013. – V. 1035. – P. 358–362. – doi: 10.1016/j.molstruc.2012.11.040.

17. Blokhin D.S., Efimov S.V., Klochkov A.V., Yulmetov A.R., Filippov A.V., Antzutkin O.N., Aganov A.V., Klochkov V.V. Spatial structure of the decapeptide Val-Ile-Lys-Lys-Ser-Thr-Ala-Leu-Leu-Gly in water and in a complex with sodium dodecyl sulfate micelles // Appl. Magn. Reson. – 2011. – V. 41, Nos 2–4. – P. 267–282. – doi: 10.1007/s00723-011-0257-x.

18. Aganov A.V., Klochkov V.V., Samitov Yu.Yu. New aspects of NMR application for investigations of chemical-exchange processes // Russ. Chem. Rev. – 1985. – V. 54, No 10. – P. 931–947.

19. Rakhmatullin I.Z., Galiullina L.F., Garipov M.R., Strel'nik A.D., Shtyrlin Y.G., Klochkov V.V. Dynamic NMR study of cyclic derivatives of pyridoxine // Magn. Reson. Chem. – 2014. – V. 52. – P. 769–778. – doi: 10.1002/mrc.4123.

20. Rakhmatullin I.Z., Galiullina L.F., Garipov M.R., Strel'nik A.D., Shtyrlin Y.G., Klochkov V.V. Dynamic NMR study of dinitrophenyl derivatives of seven-membered cyclic ketals of pyridoxine // Magn. Reson. Chem. – 2015. – V. 53. – P. 805–812. – doi: 10.1002/mrc.4251.

21. Rakhmatullin I.Z., Galiullina L.F., Garipov M.R., Strel'nik A.D., Shtyrlin Y.G., Klochkov V.V. ¹H NMR characterization of two new pyridoxine derivatives // BioNanoScience – 2016. – V. 6, No 3. – P. 243–245. – doi: 10.1007/s12668-016-0214-0.

22. Rakhmatullin I.Z., Galiullina L.F., Balandina A.A., Garipov M.R., Strel'nik A.D., Galiullina A.S., Shtyrlin Y.G., Klochkov V.V. Stereodynamics of some pyridoxine derivatives // Magn. Reson. Chem. – 2017. – V. 55, No 4. – P. 304–311. – doi: 10.1002/mrc.4528.

23. Rakhmatullin I.Z., Galiullina L.F., Balandina A.A., Karataeva F.K., Shtyrlin Y.G., Klochkov V.V. Spatial structure and conformational mobility of seven-membered cyclic acetals and ketals containing pyridoxine moiety in solution by NMR methods // BioNanoScience. – 2018. – V. 8, No 4. – P. 963–970. – doi: 10.1007/s12668-018-0562-z.

Поступила в редакцию

22.02.19

Тарасов Артём Сергеевич, студент Института физики

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: tarasov_as2010@mail.ru

Рахматуллин Ильфат Зуфарович, кандидат физико-математических наук, ассистент кафедры медицинской физики

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: IZRahmatullin@kpfu.ru@mail.ru

Штырлин Юрий Григорьевич, доктор химических наук, ведущий научный сотрудник НОЦ фармацевтики

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: Yurii.Shtyrlin@kpfu.ru

Клочков Владимир Васильевич, доктор химических наук, профессор кафедры медицинской физики

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: Vladimir.Klochkov@kpfu.ru

Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.