Протолитические свойства аминометилированного каликс[4]резорцина, оксиэтилидендифосфоновой кислоты и их композиции в водных мицеллярных растворах

Е.А. Бурилова¹, Т.В. Никитина¹, Л.И. Вагапова², З.А. Насирова¹, А.Н. Солодов¹, Ю.Р. Шайымова¹, Р.Р. Амиров¹

¹Казанский (Приволжский) федеральный университет, г. Казань, 420008, Россия

²Институт органической и физической химии имени А.Е. Арбузова ФИЦ КазНЦ РАН, г. Казань, 420088, Россия

Полный текст PDF

Аннотация

Методом рН-метрического титрования с последующей математической обработкой данных определены константы протолитических равновесий для оксиэтилидендифосфоновой кислоты (ОЭДФ, H₄L), аминометилированного каликс[4]резорцина (АМК, Y) и композиции на их основе (АМК-ОЭДФ) в растворе неионного ПАВ – полиоксиэтилированного додеканола Бридж-35. В растворах ОЭДФ и АМК помимо мономерных форм обнаружено существование также нескольких димерных форм разной степени протонирования. Для композиции на основе АМК-ОЭДФ в областях рН от кислой до нейтральной установлено образование смешанных форм следующего состава: H₁₆YL₄⁰, H₁₅YL₄^1–, H₁₄YL₄^2–, H₁₃YL₄^3–, H₁₂YL₄^4–, H₇YL₂^–, H₆YL₂^2–.

Ключевые слова: протолитические свойства, аминометилированный каликс[4]ре­зорцин, оксиэтилидендифосфоновая кислота, композиция АМК-ОЭДФ, рН-метрическое титрование

Благодарности. Исследование выполнено при финансовой поддержке РФФИ в рамках научного проекта № 18-33-00441мол_а.

Литература

1. Jain V.K., Kanaiya P.H. Chemistry of calix[4]resorcinarenes // Russ. Chem. Rev. – 2011. – V. 80, No 1. – P. 75–102. – – doi: 10.1070/RC2011v080n01ABEH004127.
2. Amirov R.R., Mustafina A.R., Nugaeva Z.T., Fedorenko S.V., Morozov V.I., Kazakovа E.Kh., Habicher W.D., Konovalov A.I. Aggregation and counter ion binding ability of sulfonatomethylated calix[4]resorcinarenes in aqueous solutions // Colloids and Surfaces A. – 2004. – V. 240, No 1–3. – P. 35–43. – doi: 10.1016/j.colsurfa.2004.03.013.
3. Kazakova E.K., Morozova J.E., Prosvirkin A.V., Pich A.Z., Gubanov E.P., Muslinkin A.A., Habicher W.D., Konovalov A.I. Self-assembly of octaaminoamido derivatives of resorcin[4]arene in water – A ''cell-like'' submicron-scale hydrogel structure // Eur. J. Organ. Chem. – 2004. – V. 2004, No 15. – P. 3323–3329. – doi: 10.1002/ejoc.200400124.
4. Лен Ж.М. Супрамолекулярная химия. Концепции и перспективы. – Новосибирск: Наука, 1998. – 334 с.
5. Arena G., Contino A., Fujimoto T., Sciotto D., Aoyama Y. ¹H NMR and calorimetric studies of the inclusion of trimethylammonium cations into water soluble calixresorcinarenes // Supramolecular Chem. – 2000. – V. 11, No 4. – P. 279–288. – doi: 10.1080/10610270008049139.
6. Morozova Ju.E., Syakaev V.V., Ermakova A.M., Shalaeva Ya.V, Kazakova E.Kh., Konovalov A.I. Supramolecular systems based on amidoammonium and amidoaminocalix[4]resorcinarenes and polyacrylic acid // Colloids and Surfaces A. – 2015. - V. 481. – P. 400–406. – doi: 10.1016/j.colsurfa.2015.06.002
7. Mokhtari B., Pourabdollah K., Dalali N. Molecule and ion recognition of nano-baskets of calixarenes since 2005 // J. Coordination Chem. – 2011. – V. 64, No 5. – P. 743–794. – doi: 10.1080/00958972.2011.555538.
8. Jang Y.M., Yu C.J., Kim J.S., Kim S.U. Ab initio design of drug carriers for zoledronate guest molecule using phosphonated and sulfonated calix[4]arene and calix[4]resorcinarene host molecules // J. Mater. Sci. – 2018. – V. 53, No 7. – P. 5125–5139. – doi: 10.1007/s10853-017-1930-8.
9. Cram D.J., Cram J.M. Container Molecules and Their Guests. – Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 1994. – 223 p.
10. Fendler J.Н., Fendler E.J. Catalysis in Micellar and Macromolecular Systems. – N. Y.: Acad. Press, 1975. – 560 p.
11. Sorrell T.N., Pigge F.C., White P.S. Calixresorcinarenes as ligands: Synthesis and characterization of transition-metal cavitand complexes // Inorg. Chem. – 1994. – V. 33, No 4. – P. 632–635. – doi: 10.1021/ic00082a005.
12. Kazakova E.Kh., Morozova Ju.E, Mironova D.A., Syakaev V.V., Muslinkina L.A., Konovalov A.I. Influence of amidoammonium calix[4]resorcinarenes on methyl orange protolytic equilibrium: Supramolecular indicator systems // Supramolecular Chem. – 2013. – V. 25, No 12. – P. 831–841. – doi: 10.1080/10610278.2013.809085.
13. Mokhtari B., Pourabdollah K. Applications of calixarene nano-baskets in pharmacology // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. – 2012. – V. 73, No 1–4. – P. 1–15. – doi: 10.1007/s10847-011-0062-z.
14. Mokhtari B., Pourabdollah K. Applications of nano-baskets in drug development: high solubility and low toxicity // Drug Chem. Toxicol. – 2013. – V. 36, No 1. – P. 119–132. – doi: 10.3109/01480545.2011.653490.
15. Амиров Р.Р. Соединения металлов как магнитно-релаксационные зонды для высокоорганизованных сред. Применение в МР-томографии и химии растворов. – Казань: Новое знание, 2005. – 316 с.
16. Schühle D.T., van Rijn P., Laurent S., Vander E.L., Muller R.N., Stuart M.C., Schatz J., Peters J.A. Liposomes with conjugates of a calix[4]arene and a Gd-DOTA derivative on the outside surface; an efficient potential contrast agent for MRI // Chem. Commun.. – 2010. – V. 46. – P. 4399–4401. – doi: 10.1039/C0CC00107D.
17. Подъячев С.Н., Мустафина А.Р., Иванова Е.Г., Бурилов А.Р., Коновалов А.И. Влияние алкильных заместителей на кислотно-основные свойства каликс[4]резорцинаренов и их диалкиламинометильных производных // Журн. общ. химии. – 2000. – Т. 70, № 10. – С. 1690–1695.
18. Рыжкина И.С., Кудрявцева Л.А., Мустафина А.Р., Морозова Ю.Э., Казакова Э.Х., Еникеев К.М., Коновалов А.И. Протолитические свойства и реакционная способность аминометилированных каликс[4]резорцинаренов в реакциях с эфирами кислот фосфора // Изв. РАН. Сер. хим. – 1999. – № 3. – С. 456–461.
19. Morozova Yu.E., Kuznetzova L.S., Mustafina A.R., Kazakova E.Kh., Morozov V.I., Ziganshina A.U., Konovalov A.I. Aminoalkylated calix[4]resorcinarenes as pH-sensitive “hosts” for the charged metallocomplexes // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. – 1999. – V. 35, No 1–2. –P. 397–407. – doi: 10.1023/A:1008188108253.
20. Морозова Ю.Э., Казакова Э.Х., Мустафина А.Р., Коновалов А.И. Диалкиламинометилированные каликс[4]резорцинарены: взаимодействие с карбоновыми кислотами // Журн. общ. химии. – 2001. – T. 71, № 10. – С. 1669–1671.
21. Дятлова Н.М., Темкина В.Я., Попов К.И. Комплексоны и комплексонаты металлов. – М.: Химия, 1988. – 544 с.
22. Вагапова Л.И., Насирова З.А., Бурилова Е.А., Зобов В.В., Бурилов А.Р., Амиров Р.Р., Пудовик М.А. Новые солевые структуры на основе аминометилированных каликс[4]резорцинов и 1-гидроксиэтилиден-1,1-дифосфоновой кислоты // Журн. орган. химии. – 2017. – Т. 53, № 2. – С. 310–312.
23. Мустафина A.P., Амиров P.P., Елистратова Ю.Г., Скрипачева В.В., Нугаева З.Т., Казакова Э.Х. Растворимость, кислотно-основные и комплексообразующие свойства каликс[4]резорцинарена в водных растворах неионогенных ПАВ // Коллоидный журн.. – 2002. – Т. 63, № 6. – С. 811–816.
24. Сальников Ю.И., Глебов А.Н., Девятов Ф.В. Полиядерные комплексы в растворах. – Казань: Изд-во Казан. ун-та, 1989. – 288 с.
25. Кабачник М.И., Ластовский Р.П., Медведь Т.Я., Медынцев В.В., Колпакова И.Д., Дятлова Н.М. О комплексообразующих свойствах оксиэтилиден-дифосфоновой кислоты в водных растворах // Докл. АН СССР. – 1967. – Т. 177, № 3. – С. 582–585.
26. Carrol R.L., Irani R.R. On the acidity of substituted methylenediphosphonates and their interactions with alkali metal ions // Inorg. Chem. – 1967. – V. 6, No 11. – P. 1994–1998.
27. Киреева А.Ю., Жаданов Б.В., Бихман Б.И., Дятлова Н.М. Исследование кислотной диссоциации оксиэтилидендифосфоновой кислоты // Химические реактивы и препараты (ИРЕА). – 1972. – № 34. – C. 12–16.
28. Васильев В.П., Орлова Т.Д., Кочергина Л.А., Марьина Т.Б., Бихман Б.И. Тепловые эффекты диссоциации I-оксиэтилидендифосфоновой кислоты по первой и второй ступени // Журн. общ. химии. – 1983. – Т. 53, № 2. – С. 305–309.
29. Васильев В.П., Козловский Е.В., Орлова Т.Д., Марьина Т.Б. Калориметрическое изучение диссоциации оксиэтилидендифосфоновой кислоты в щелочной области // Журн. общ. химии. – 1983. – Т. 53, № 7. – С. 1544–1549.
30. Мусин Д.Р., Рубанов А.В., Девятов Ф.В. Кислотно-основные свойства 1-гидроксиэти­лидендифосфоновой кислоты (ОЭДФ) в водных растворах // Учен. зап. Казан. ун-та. Сер. Естеств. науки. – 2011. – Т. 153, № 3. – С. 40–47.

Поступила в редакцию

02.04.18

Бурилова Евгения Александровна, кандидат химических наук, старший преподаватель кафедры неорганической химии Химического института им. А.М. Бутлерова

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: burilovajen07@mail.ru

Никитина Татьяна Владимировна, студент Химического института им. А.М. Бутлерова

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: vlalinik2012@yandex.ru

Вагапова Лилия Ильгизовна, научный сотрудник лаборатории элементоорганического синтеза

Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова ФИЦ КазНЦ РАН

ул. Академика Арбузова, д. 8, г. Казань, 420088, Россия

E-mail: vagapoval@iopc.ru

Насирова Зарина Адалят Кызы, аспирант Химического института им. А.М. Бутлерова

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: nasirovaz89@mail.ru

Солодов Александр Николаевич, инженер Химического института им. А.М. Бутлерова

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: sanya.solodoff@yandex.ru

Шайымова Юлия Рахманкуловна, аспирант Химического института им. А.М. Бутлерова

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: julia_shayimova@mail.ru

Амиров Рустэм Рафаэльевич, доктор химических наук, профессор, заведующий кафедрой неорганической химии Химического института им. А.М. Бутлерова

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: ramirov@kpfu.ru

Для цитирования: Бурилова Е.А., Никитина Т.В., Вагапова Л.И., Насирова З.А., Солодов А.Н., Шайымова Ю.Р., Амиров Р.Р. Протолитические свойства аминометилированного каликс[4]резорцина, оксиэтилидендифосфоновой кислоты и их композиции в водных мицеллярных растворах // Учен. зап. Казан. ун-та. Сер. Естеств. науки. – 2018. – Т. 160, кн. 2. – С. 185–199

For citation: Burilova E.A., Nikitina T.V., Vagapova L.I., Nasirova Z.A., Solodov A.N., Shaiymova J.R., Amirov R.R. Protolytic properties of aminomethylated calix[4]resorcinol, hydroxyethylidene diphosphonic acid and their composition in aqueous micellar solutions. Uchenye Zapiski Kazanskogo Universiteta. Seriya Estestvennye Nauki, 2018, vol. 160, no. 2, pp. 185–199. (In Russian)

Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.