| Form of presentation | Articles in international journals and collections |
| Year of publication | 2026 |
| Язык | английский |
|
Vavilova Alyona Artyomovna, author
Gazizova Asiya Fanilovna, author
Gerasimov Aleksandr Vladimirovich, author
Islamov Daut Rinatovich, author
Klimovickiy Aleksandr Evgenevich, author
Mostovaya Olga Aleksandrovna, author
Stoykov Ivan Ivanovich, author
Kholani Ravda , author
Shakirova Kseniya Sergeevna, author
|
|
Kholani Ravda -, postgraduate kfu
|
| Bibliographic description in the original language |
R. Kholany, A.A. Mardini, K.S. Shakirova, D.R. Islamov, A.V. Gerasimov, A.E. Klimovitskii, A.A. Vavilova, O.A. Mostovaya, A.F. Gazizova, I.I. Stoikov Green synthesis of α-aminophosphonates: from hydrogen-bonded Janus dimers to pharmaceutical potential // Org. Biomol. Chem., 2026, 24, 447-464. |
| Annotation |
Семейство α-аминофосфонатов (диметил, дипропил и диизопропил) было синтезировано с помощью экологически чистой, бескаталитической реакции Кабачника-Филдса и охарактеризовано с использованием ИК-спектроскопии с преобразованием Фурье, ЯМР-спектроскопии и УФ-видимой спектроскопии, рентгеновской дифракции на монокристаллах, расчетов DFT и многомасштабного физико-химического анализа. Все соединения кристаллизуются в виде асимметричных димеров типа Януса, стабилизированных сильными межмолекулярными водородными связями N–H⋯OvP,
при этом алкильные заместители регулируют эффективность их упаковки, направленные взаимодействия и супрамолекулярную организацию. Расчеты SC-XRD и ωB97X-D показывают отличное соответствие с их длинами связей, углами и общей геометрией, подтверждая их димерную структурную модель. Вибрационные и ЯМР-данные подтверждают донорно-акцепторную полярность амидных групп N–H и фосфорильных групп, в то время как рентгенодифракционный анализ и измерения ДЛС подтверждают их структурную прочность и концентрационно-зависимую агрегацию.
Фотофизический анализ выявляет согласованные π → π* переходы в ароматическом амидном ядре с зависимой от заместителей
релаксацией. Термический анализ показывает, что диметильное соединение обладает наиболее упорядоченной водородно-связанной решеткой,
но разлагается первым из-за внутреннего напряжения, дипропильное плавится раньше, но разлагается немного позже из-за сниженной эффективности упаковки, а диизопропильное соединение демонстрирует самую высокую температуру плавления за счет компактной дисперсионной стабилизации. Результаты DFT и QSAR дополнительно указывают на различное электронное поведение, где соединение А демонстрирует более сильную
склонность к образованию водородных связей с биологическими мишенями, соединение В показывает стерическую стабилизацию, а соединение С уравновешивает полярность
и гидрофобность для достижения наиболее благоприятного профиля, подобного лекарственному препарату. В целом, данное исследование демонстрирует, что модуляция водородных связей, стерических эффектов и дисперсионных сил, обусловленная заместителями, позволяет осуществлять точный
контроль над супрамолекулярными и физико-химическими свойствами димеров α-аминофосфоната, что делает их
универсальными структурными элементами для фармацевтической и материаловедческой отраслей. |
| Keywords |
аминофосфонаты, "зеленый" синтез, димеры, фармацевтический потенциал |
| The name of the journal |
ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY
|
| URL |
https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2026/ob/d5ob01712b |
| Please use this ID to quote from or refer to the card |
https://repository.kpfu.ru/eng/?p_id=324400&p_lang=2 |
Full metadata record  |
| Field DC |
Value |
Language |
| dc.contributor.author |
Vavilova Alyona Artyomovna |
ru_RU |
| dc.contributor.author |
Gazizova Asiya Fanilovna |
ru_RU |
| dc.contributor.author |
Gerasimov Aleksandr Vladimirovich |
ru_RU |
| dc.contributor.author |
Islamov Daut Rinatovich |
ru_RU |
| dc.contributor.author |
Klimovickiy Aleksandr Evgenevich |
ru_RU |
| dc.contributor.author |
Mostovaya Olga Aleksandrovna |
ru_RU |
| dc.contributor.author |
Stoykov Ivan Ivanovich |
ru_RU |
| dc.contributor.author |
Kholani Ravda |
ru_RU |
| dc.contributor.author |
Shakirova Kseniya Sergeevna |
ru_RU |
| dc.contributor.author |
Kholani Ravda - |
ru_RU |
| dc.date.accessioned |
2026-01-01T00:00:00Z |
ru_RU |
| dc.date.available |
2026-01-01T00:00:00Z |
ru_RU |
| dc.date.issued |
2026 |
ru_RU |
| dc.identifier.citation |
R. Kholany, A.A. Mardini, K.S. Shakirova, D.R. Islamov, A.V. Gerasimov, A.E. Klimovitskii, A.A. Vavilova, O.A. Mostovaya, A.F. Gazizova, I.I. Stoikov Green synthesis of α-aminophosphonates: from hydrogen-bonded Janus dimers to pharmaceutical potential // Org. Biomol. Chem., 2026, 24, 447-464. |
ru_RU |
| dc.identifier.uri |
https://repository.kpfu.ru/eng/?p_id=324400&p_lang=2 |
ru_RU |
| dc.description.abstract |
ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY |
ru_RU |
| dc.description.abstract |
Семейство α-аминофосфонатов (диметил, дипропил и диизопропил) было синтезировано с помощью экологически чистой, бескаталитической реакции Кабачника-Филдса и охарактеризовано с использованием ИК-спектроскопии с преобразованием Фурье, ЯМР-спектроскопии и УФ-видимой спектроскопии, рентгеновской дифракции на монокристаллах, расчетов DFT и многомасштабного физико-химического анализа. Все соединения кристаллизуются в виде асимметричных димеров типа Януса, стабилизированных сильными межмолекулярными водородными связями N–H⋯OvP,
при этом алкильные заместители регулируют эффективность их упаковки, направленные взаимодействия и супрамолекулярную организацию. Расчеты SC-XRD и ωB97X-D показывают отличное соответствие с их длинами связей, углами и общей геометрией, подтверждая их димерную структурную модель. Вибрационные и ЯМР-данные подтверждают донорно-акцепторную полярность амидных групп N–H и фосфорильных групп, в то время как рентгенодифракционный анализ и измерения ДЛС подтверждают их структурную прочность и концентрационно-зависимую агрегацию.
Фотофизический анализ выявляет согласованные π → π* переходы в ароматическом амидном ядре с зависимой от заместителей
релаксацией. Термический анализ показывает, что диметильное соединение обладает наиболее упорядоченной водородно-связанной решеткой,
но разлагается первым из-за внутреннего напряжения, дипропильное плавится раньше, но разлагается немного позже из-за сниженной эффективности упаковки, а диизопропильное соединение демонстрирует самую высокую температуру плавления за счет компактной дисперсионной стабилизации. Результаты DFT и QSAR дополнительно указывают на различное электронное поведение, где соединение А демонстрирует более сильную
склонность к образованию водородных связей с биологическими мишенями, соединение В показывает стерическую стабилизацию, а соединение С уравновешивает полярность
и гидрофобность для достижения наиболее благоприятного профиля, подобного лекарственному препарату. В целом, данное исследование демонстрирует, что модуляция водородных связей, стерических эффектов и дисперсионных сил, обусловленная заместителями, позволяет осуществлять точный
контроль над супрамолекулярными и физико-химическими свойствами димеров α-аминофосфоната, что делает их
универсальными структурными элементами для фармацевтической и материаловедческой отраслей. |
ru_RU |
| dc.language.iso |
ru |
ru_RU |
| dc.subject |
аминофосфонаты |
ru_RU |
| dc.subject |
"зеленый" синтез |
ru_RU |
| dc.subject |
димеры |
ru_RU |
| dc.subject |
фармацевтический потенциал |
ru_RU |
| dc.title |
Green synthesis of α-aminophosphonates: from hydrogen-bonded Janus dimers to pharmaceutical potential |
ru_RU |
| dc.type |
Articles in international journals and collections |
ru_RU |
|
RUS 
中文 
ES 
Sitemap
