α-Карбоксилатные фосфабетаины в реакциях алкилирования и комплексообразования

С.Р. Романов1, К.О. Шибаева1, Р.Р. Миннуллин1, М.П. Шулаева2,

О.К. Поздеев2, А.С. Тапалова3, И.В. Галкина1, Ю.В. Бахтиярова1

1Казанский (Приволжский) федеральный университет, г. Казань, 420008, Россия

2Казанская государственная медицинская академия, г. Казань, 420012, Россия

3Кызылординский университет имени Коркыт ата, г. Кызылорда, 120014, Казахстан

 

ОРИГИНАЛЬНАЯ СТАТЬЯ

Полный текст PDF

DOI: 10.26907/2542-064X.2023.1.158-169

Для цитирования: Романов С.Р., Шибаева К.О., Миннуллин Р.Р., Шулаева М.П., Поздеев О.К., Тапалова А.С., Галкина И.В., Бахтиярова Ю.В. α-Карбоксилатные фосфабетаины в реакциях алкилирования и комплексообразования // Учен. зап. Казан. ун-та. Сер. Естеств. науки. – 2023. – Т. 165, кн. 1. – С. 158–169. – doi: 10.26907/2542-064X.2023.1.158-169.

For citation: Romanov S.R., Shibaeva K.O., Minnullin R.R., Shulaeva M.P., Pozdeev O.K., Tapalova A.S., Galkina I.V., Bakhtiyarova Yu.V. α-Carboxylate phosphabetains in alkylation and complexation reactions. Uchenye Zapiski Kazanskogo Universiteta. Seriya Estestvennye Nauki, 2023, vol. 165, no. 1, pp. 158–169. doi: 10.26907/2542-064X.2023.1.158-169. (In Russian)

 

Аннотация

С целью увеличения биологической активности синтезированных ранее карбоксилатных фосфабетаинов проведены и изучены реакции алкилирования α-карбоксилат­ных фосфабетаинов. В результате данных реакций проходила деструкция исходной структуры с образованием четвертичных солей трииодид фосфония. Строение и состав доказаны комплексом физических методов исследования, включая ЯМР-, ИК-спектро­скопию, а также элементный анализ. Изучена бактерицидная и антимикотическая активность синтезированных солей. Соединения показали соизмеримую с коммерческими препаратами активность. Изучены также реакции комплексообразования данных структур. В реакциях с хлоридом никеля и меди выделены и охарактеризованы комплексы. Строение комплекса никеля однозначно подтверждено данными, полученными с помощью монокристаллического рентгеноструктурного анализа.

Ключевые слова: глиоксиловая кислота, третичный фосфин, фосфабетаин, алкилирование, иодистый метил, противомикробная активность

Благодарности. Работа выполнена за счет средств Программы стратегического академического лидерства Казанского (Приволжского) федерального университета (ПРИОРИТЕТ-2030).

Литература

  1. Huang X., Weiss R.G. Silica structures templated on fibers of tetraalkylphosphonium salt gelators in organogels // Langmuir. – 2006. – V. 22, No 20. – P. 8542–8552. – doi: la0610250.s001.
  2. Pomecko R., Asfari Z., Hubscher­Bruder V., Bochenska M., Arnaud Neu F. Anion recognition by phosphonium calix[4]arenes: Synthesis and physico-chemical studies // Supramol. Chem. – 2010. – V. 22, No 5. – P. 275–288. – doi: 10.1080/10610270903437051.
  3. Kanazava A., Ikeda T., Endo T. Synthesis and antimicrobial activity of dimethyl- and trimethyl-substituted phosphonium salts with alkyl chains of various lengths // Antimicrob. Agents Chemother. – 1994. – V. 38, No 5. – P. 945–952. – doi: 10.1128/AAC.38.5.945.
  4. Mollahosseini A., Abdelrasoul A., Shoker A. Latest advances in zwitterionic structures modified dialysis membranes // Mater. Today Chem. – 2020. – V. 15. – Art. 100227. – doi: 10.1016/j.mtchem.2019.100227.
  5. Xu D., We H., Zhen Y., Gao Y.-Q., Li R., Li X., He Y., Zhang Zh., Xie W. Carboxylate phosphabetaine as a bifunctional organocatalyst for the intramolecular ring opening of oxetane // Org. Chem. Front. – 2019. – V. 6. – P. 1681–1685. – doi: 10.1039/C9QO00304E.
  6. Zhou H., Wang G.-H., Zhang W.-Zh., Lu X.-B. CO2 adducts of phosphorus ylides: Highly active organocatalysts for carbon dioxide transformation // ACS Catal. – 2015. – V. 5, No 11. – P. 6773–6779. – doi: 10.1021/acscatal.5b01409.
  7. Galkina I., Tufatullin A., Krivolapov D., Bakhtiyarova Yu., Chubukaeva D., Stakheev V., Galkin V., Cherkasov R., Büchner B., Kataeva O. Crystal structure of phosphonium carboxylate complexes. The role of the metal coordination geometry, ligand conformation and hydrogen bonding // CrystEngComm. – 2014. – V. 16, No 38. – P. 9010–9024. – doi: 10.1039/c4ce01361a.
  8. Bakhtiyarova Yu.V., Morozov M.V., Romanov S.R., Minnullin R.R., Shulaeva M.P., Pozdeev O.K., Galkin V.I. New biologically active phosphonium salts based on 3-(diphe­nylphosphino)propionic acid and unsaturated amides // Russ. Chem. Bull. – 2020. – V. 69, No 8. – P. 1569–1572. – doi: 10.1007/s11172-020-2936-y.
  9. Romanov S.R., Dolgova Y.V., Morozov M.V., Ivshin K.A., Semenov D.A., Bakhtiyarova Yu.V., Galkina I.V., Galkin V.I. New phosphonium salts based on 3-(diphenylphosphino)propanoic and ω-haloalkanoic acids // Mendeleev Commun. – 2021. – V. 31, No 31. – P. 242–243. – doi: 10.1016/j.mencom.2021.03.032.
  10. Romanov S.R., Aksunova A.F., Islamov D.R., Dobrynin A.B., Krivolapov D.B., Kataeva O.N., Bakhtiyarova Yu.V., Galkina I.V., Galkin V.I. Triphenylphosphine in reactions with ω-haloalkylcarboxylic acid // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. – 2016. – V. 191, No 11–12. – P. 1637–1639. – doi: 10.1080/10426507.2016.1223661v.
  11. Galkin V.I., Bakhtiyarova Yu.V., Polezhaeva N.A., Cherkasov R.A., Krivolapov D.B., Gubaidullin A.T., Litvinov I.A. Synthesis, structure and reactivity of carboxylate phosphabetaines // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. – 1999. – V. 147, No 1. – P. 91. – doi: 10.1080/10426509908053526.
  12. Bakhtiyarova Yu.V., Aksunova A.F., Romanov S.R., Bakhtiyarov D.I., Ivshin K.A.,  Kataeva O.N., Egorova S.N., Galkina I.V., Galkin V.I. The reaction of phosphorylation of trans-aconitic acid by tertiary phosphines // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. - 2019. – V. 194, No 4–6. – P. 319–320. – doi: 10.1080/10426507.2018.1539999.
  13. Riddick J.A., Bunger W.B., Sakano T.K. Organic Solvents: Physical Properties and Methods of Purification. – N. Y.: Wiley-Interscience, 1986. – 1344 р.
  14. Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals. – Burlington: Butterworth–Heinemann, 2009. – 743 p.
  15. Кормачев В.В., Федосеев М.С. Препаративная химия фосфора. – Пермь: УрО РАН, 1992. – 458 с.
  16. Galkina I.V., Romanov S.R., Gerasimov A.V., Bakhtiyarova Yu.V., Galkin V.I. Synthesis of stable carboxylate phosphabetaines – Potential ligands of the metal complexes // J. Orga­nomet. Chem. – 2020. – V. 910. – Art. 121131. – doi: 10.1016/j.jorganchem.2020.121131.
  17. Mazurkiewicz R., Październiok-Holewa A., Grymel M. N-acyl-α-triphenylphosphonio-α-amino acids: Synthesis and decarboxylation to α-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. – 2009. – V. 184, No 4. – P. 1017–1027. – doi: 10.1016/j.tetlet.2008.01.051.
  18. Basvani K., Fomina O., Yakhfarov D., Heinicke J. Synthesis  and  properties  of  zwitterionic phosphonioglycolates // Polyhedron. – 2014. – V. 67 – P. 306–313. – doi: 10.1016/j.poly.2013.09.016.
  19. Davison J.C., Foreman M.R., Howie R.A., Plater M.J., Skakle J.M. A new polymorph, form C, of [1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]-dichloronickel(II) // Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. – 2001. – V. 57, Pt. 6. – P. 690–693. – doi: 10.1107/s0108270101003961.

Поступила в редакцию 04.12.2022

Принята к публикации 18.01.2023

 

Романов Семен Романович, кандидат химических наук, ассистент кафедры высокомолекулярных и элементоорганических соединений

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: semyonromanov @yandex.ru

 

Шибаева Карина Олеговна, техник 1 категории Химического института им. А.М. Бутлерова

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: shikaol@yandex.ru

 

Миннуллин Раиль Радикович, кандидат химических наук, научный сотрудник лаборатории физико-химических исследований

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: alkhimik-royal@mail.ru

 

Шулаева Марина Петровна, кандидат биологических наук, доцент кафедры микробиологии

Казанская государственная медицинская академия

ул. Муштари, д. 11, г. Казань, 420012, Россия

E-mail: shulaeva.m@mail.ru

 

Поздеев Оскар Кимович, доктор медицинских наук, профессор, заведующий кафедрой микробиологии

Казанская государственная медицинская академия

ул. Муштари, д. 11, г. Казань, 420012, Россия

E-mail: pozdeevoscar@rambler.ru

 

Тапалова Анипа Сейдалиевна, кандидат технических наук, доцент кафедры «Биология, география и химия»

Кызылординский университет имени Коркыт ата

ул. Айтеке Би, 29а, г. Кызылорда, 120014, Казахстан

E-mail: anipa52@mail.ru

 

Галкина Ирина Васильевна, доктор химических наук, профессор кафедры высокомолекулярных и элементоорганических соединений

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: vig54@mail.ru

 

Бахтиярова Юлия Валерьевна, кандидат химических наук, заведующий кафедрой высокомолекулярных и элементоорганических соединений

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: Julbakh@mail.ru

 

 

Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.