Окисление хиральных бис-тиоэфиров ряда 2(5Н)-фуранона до дисульфоксидов

А.М. Хабибрахманова1, Э.С. Раббаниева1, Д.П. Герасимова2, О.А. Лодочникова1, Л.З. Латыпова1, А.Р. Курбангалиева1

1Казанский (Приволжский) федеральный университет, г. Казань, 420008, Россия

2Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова

ФИЦ Казанский научный центр РАН, г. Казань, 420088, Россия

 

ОРИГИНАЛЬНАЯ СТАТЬЯ

Полный текст PDF

DOI: 10.26907/2542-064X.2023.1.133-148

Для цитирования: Хабибрахманова А.М., Раббаниева Э.С., Герасимова Д.П., Лодочникова О.А., Латыпова Л.З., Курбангалиева А.Р. Окисление хиральных бис-тиоэфиров ряда 2(5Н)-фуранона до дисульфоксидов // Учен. зап. Казан. ун-та. Сер. Естеств. науки. – 2023. – Т. 165, кн. 1. – С. 133–148. – doi: 10.26907/2542-064X.2023.1.133-148.

For citation: Khabibrakhmanova A.M., Rabbanieva E.S., Gerasimova D.P., Lodochnikova O.A., Latypova L.Z., Kurbangalieva A.R. Oxidation of chiral 2(5H)-furanone bis-thioethers to disulfoxides. Uchenye Zapiski Kazanskogo Universiteta. Seriya Estestvennye Nauki, 2023, vol. 165, no. 1, pp. 133–148. doi: 10.26907/2542-064X.2023.1.133-148. (In Russian)

 

Аннотация

Синтезированы новые дисульфинильные производные на основе 3,4-дихлор-2(5Н)-фуранона, алифатических дитиолов и монотерпеновых спиртов. В реакциях 5(S)-(l-мен­тилокси)- и 5(S)-(l-борнилокси)-2(5Н)-фуранонов с этан-1,2-дитиолом и пропан-1,3-дитиолом в ацетоне в среде основания получены хиральные бис-тиоэфиры, в молекулах которых фрагмент дитиола соединяет два пятичленных цикла по атомам углерода С4. Действие избытка м-хлорнадбензойной кислоты (2.0–3.2 экв.) на бис-тиоэфиры привело к образованию соответствующих моно- и дисульфоксидов, несущих фрагменты l-мен­тола или l-борнеола в 5-м положении лактонного кольца. Для выделения продуктов в индивидуальном виде использованы методы колоночной хроматографии и дробной перекрис­таллизации. Строение синтезированных гетероциклов доказано методами спектроскопии ИК и ЯМР, состав подтвержден данными метода масс-спектрометрии высокого разрешения. Молекулярная структура трех дисульфоксидов охарактеризована методом рентгеноструктурного анализа.

Ключевые слова: 2(5H)-фураноны, алифатические дитиолы, бис-тиоэфиры, дисульфоксиды, оптическая активность, рентгеноструктурный анализ

Благодарности. Работа выполнена за счет средств Программы стратегического академического лидерства Казанского (Приволжского) федерального университета (ПРИОРИТЕТ-2030).

Рентгеноструктурные исследования проведены за счет государственного задания ФИЦ КазНЦ РАН.

Литература

  1. Singh S., Sharma P.K., Kumar N., Dudhe R. Furanone derivatives: Diverse biological activities // Int. J. Pharm. Sci. – 2011. – V. 2, No 3, Suppl. 1. – Р. S51–S61.
  2. León-Rojas A.F., Urbina-González J.M. Las furan-2[5H]-onas (Δα,β-butenolidas), su preparación e importancia biológica // Av. Quím. – 2015. – V. 10, No 1. – P. 67–78.
  3. Rossi R., Lessi M., Manzini C., Marianetti G., Bellina F. Synthesis and biological properties of 2(5H)-furanones featuring bromine atoms on the heterocyclic ring  and/or  brominated substituents // Curr. Org. Chem. – 2017. – V. 21, No 11. – P. 964–1018. – doi: 10.2174/1385272821666170111151917.
  4. Husain A., Khan S.A., Iram F., Iqbal Md A., Asif M. Insights into the chemistry and therapeutic potential of furanones: A versatile pharmacophore // Eur. J. Med. Chem. – 2019. – V. 171. – P. 66–92. – doi: 10.1016/j.ejmech.2019.03.021.
  5. Villamizar-Mogotocoro A.-F., León-Rojas A.-F., Urbina-González J.-M. Δα,β-Butenolides [furan-2(5H)-ones]: Ring construction approaches and biological aspects – A mini-review // Mini-Rev. Org. Chem. – 2020. – V. 17, No 8. – P. 922–945. – doi: 10.2174/1570193X17666200220130735.
  6. Yang K., Yang J.-Q., Luo S.-H., Mei W.-J., Lin J.-Y., Zhan J.-Q., Wang Z.-Y. Synthesis of N-2(5H)-furanonyl sulfonyl hydrazone derivatives and their biological evaluation in vitro and in vivo activity against MCF-7 breast cancer cells // Bioorg. Chem. – 2021. – V. 107. – Art. 104518. – doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104518.
  7. Li X., Li X.-Q., Liu H.-M., Zhou X.-Z., Shao Z.-H. Synthesis and evaluation of antitumor activities of novel chiral 1,2,4-triazole Schiff bases bearing γ-butenolide moiety // Org. Med. Chem. Lett. – 2012. – V. 2. – Art. 26. – doi: 10.1186/2191-2858-2-26.
  8. Wei M.-X., Zhang J., Ma F.-L., Li M., Yu J.-Y., Luo W., Li X.-Q. Synthesis and biological activities of dithiocarbamates containing 2(5H)-furanone-piperazine // Eur. J. Med. Chem. – 2018. – V. 155. – P. 165–170. – doi: 10.1016/j.ejmech.2018.05.056.
  9. Wei M.-X., Yu J.-Y., Liu X.-X., Li X.-Q., Yang J.-H., Zhang M.-W., Yang P.-W., Zhang S.-S., He Y. Synthesis and biological evaluation of novel artemisone-piperazine-tetronamide hybrids // RSC Adv. – 2021. – V. 11, No 30. – P. 18333–18341. – doi: 10.1039/d1ra00750e.
  10. Прилежаева Е.Н. Сульфоны и сульфоксиды в полном синтезе биологически активных природных соединений // Усп. химии. – 2000. – Т. 69, Вып. 5. – С. 403–446.
  11. Ahmad I., Shagufta. Sulfones: An important class of organic compounds with diverse biological activities // Int. J. Pharm. Pharm. Sci. – 2015. – V. 7, No 3. – P. 19–27.
  12. Salom-Roig X., Bauder C. Recent applications in the use of sulfoxides as chiral auxiliaries for the asymmetric synthesis of natural and biologically active products // Synthesis. – 2020. – V. 52, No 7. – P. 964–978. – doi: 10.1055/s-0039-1690803.
  13. Skolia E., Gkizis P.L., Kokotos C.G. Aerobic photocatalysis: Oxidation of sulfides to  sulfoxides // ChemPlusChem. – 2022. – V. 87, No 4. – Art. e202200008. – doi: 10.1002/cplu.202200008.
  14. Fernández I., Khiar N. Recent developments in the synthesis and utilization of chiral sulfoxides // Chem. Rev. – 2003. – V. 103, No 9. – P. 3651–3705. – doi: 10.1021/cr990372u.
  15. Boukouvalas J., Albert V. Regiospecific synthesis of Cepanolide, a cancer chemoprotective micronutrient found in green onions // Tetrahedron Lett. – 2012. – V. 53, No 24. – P. 3027–3029. – doi: 10.1016/j.tetlet.2012.04.007.
  16. Jin Z., Xu B., Hammond G.B. Green synthesis of vicinal dithioethers and alkenyl thioethers from the reaction of alkynes and thiols in water // Eur. J. Org. Chem. – 2010. – V. 2010, No 1. – P. 168–173. – doi: 10.1002/ejoc.200901101.
  17. Pellissier H. Asymmetric domino reactions. Part A: Reactions based on the use of chiral auxiliaries // Tetrahedron. – 2006. – V. 62, No 8. – P. 1619–1665. – doi: 10.1016/j.tet.2005.10.040.
  18. Kiełbasiński P., Kwiatkowska M., Cierpiał T., Rachwalski M., Leśniak S. The sulfinyl group: Its importance for asymmetric synthesis and biological activity // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. – 2019. – V. 194, No 7. – P. 649–653. – doi: 10.1080/10426507.2019.1602622.
  19. Sharafutdinov I.S., Trizna E.Y., Baydamshina D.R., Ryzhikova M.N., Sibgatullina R.R., Khabibrakhmanova A.M., Latypova L.Z., Kurbangalieva A.R., Rozhina E.V., Klinger-Stobel M., Fakhrullin R.F., Pletz M.W., Bogachev M.I., Kayumov A.R., Makarewicz O. Antimicrobial effects of sulfonyl derivative of 2(5H)-furanone against planktonic and biofilm associated methicillin-resistant and -susceptible Staphylococcus aureus // Front. Microbiol. – 2017. – V. 8. – Art. 2246. – doi: 10.3389/fmicb.2017.02246.
  20. Sulaiman R., Trizna E., Kolesnikova A., Khabibrakhmanova A., Kurbangalieva A., Bogachev M., Kayumov A. Antimicrobial and biofilm-preventing activity of l-borneol possessing 2(5H)-furanone derivative F131 against S. aureus – C. albicans mixed cultures // Pathogens. – 2023. – V. 12, No 1. – Art. 26. – doi: 10.3390/pathogens12010026.
  21. Хабибрахманова А.М., Раббаниева Э.С., Герасимова Д.П., Исламов Д.Р., Латыпова Л.З., Лодочникова О.А., Курбангалиева А.Р. Оптически активные бистиоэфиры и дисуль­фоны на основе 2(5H)-фуранона и дитиолов: синтез и строение // Журн. орган. химии. – 2022. – Т. 58, Вып. 8. – С. 886–896. – doi: 10.31857/S0514749222080122.
  22. Sheldrick G.M. SHELXT – integrated space-group and crystal-structure determination // Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Adv. – 2015. – V. 71, Pt. 1. – P. 3–8. – doi: 10.1107/S2053273314026370.
  23. Sheldrick G.M. Crystal structure refinement with SHELXL // Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. – 2015. – V. 71, Pt. 1. – P. 3–8. – doi: 10.1107/S2053229614024218.
  24. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. OLEX2: A complete structure solution, refinement and analysis program // J. Appl. Crystallogr. – 2009. – V. 42, No 2. – P. 339–341. – doi: 10.1107/S0021889808042726.
  25. Spek A.L. Structure validation in chemical crystallography // Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. – 2009. – V. 65, No 2. – P. 148–155. – doi: 10.1107/S090744490804362X.
  26. Гордон А. Спутник химика: Физико-химические свойства, методики, библиография. – М.: Мир, 1976. – 541 с.
  27. Sharafutdinov I.S., Ozhegov G.D., Sabirova A.E., Novikova V.V., Lisovskaya S.A., Khabib­rakhmanova A.M., Kurbangalieva A.R., Bogachev M.I., Kayumov A.R. Increasing susceptibility of drug-resistant Candida albicans to fluconazole and terbinafine by 2(5H)-furanone derivative // Molecules. – 2020. – V. 25, No 3. – Art. 642. – doi: 10.3390/molecules25030642.
  28. Пат. № 2765470 РФ. Антибактериальное средство в форме геля на основе гентамицина и производного 2(5H)-фуранона / И.С. Шарафутдинов, А.М. Хабибрахманова, А.Р. Курбангалиева, А.Р. Каюмов. – № 2021107575; заявл. 23.03.2021; опубл. 31.01.2022, Бюл. № 4. – 5 с.

Поступила в редакцию 16.12.2022

Принята к публикации 01.02.2023

 

Хабибрахманова Алсу Мунавировна, младший научный сотрудник научно-исследовательской лаборатории биофункциональной химии

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: AMHabibrahmanova@kpfu.ru

 

Раббаниева Энзе Салимзяновна, аспирант кафедры органической и медицинской химии

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: EnSRabbanieva@kpfu.ru

 

Герасимова Дарья Павловна, младший научный сотрудник лаборатории дифракционных методов исследования

Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ Казанский научный центр РАН

ул. Ак. Арбузова, д. 8, г. Казань, 420088, Россия

E-mail: darya.p_gerasimova@mail.ru

 

Лодочникова Ольга Александровна, кандидат химических наук, старший научный сотрудник научно-исследовательской лаборатории биофункциональной химии

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: lod_olga@mail.ru

 

Латыпова Лилия Зиннуровна, кандидат химических наук, старший преподаватель кафедры органической и медицинской химии

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: llatypov@kpfu.ru

 

Курбангалиева Альмира Рафаэловна, кандидат химических наук, доцент кафедры органической и медицинской химии

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: akurbang@kpfu.ru

 

Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.