α,ω-Бис­(амидо-гидразидометилсульфинил и сульфонил)алканы: состояние в растворе и взаимодействие с медью(II)

В.В. Неклюдов1, Г.А. Боос1, М.М. Шулаева2, Г.А. Чмутова1, Р.Р. Амиров1

1Казанский (Приволжский) федеральный университет, г. Казань, 420008, Россия

2Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ Казанский научный центр РАН, г. Казань, 420088, Россия

 

ОРИГИНАЛЬНАЯ СТАТЬЯ

Полный текст PDF

DOI: 10.26907/2542-064X.2021.1.29-44

Для цитирования: Неклюдов В.В., Боос Г.А., Шулаева М.М., Чмутова Г.А., Амиров Р.Р. α,ω-Бис(амидо-гидразидометилсульфинил и сульфонил)алканы: состояние в растворе и взаимодействие с медью(II) // Учен. зап. Казан. ун-та. Сер. Естеств. науки. – 2021. – Т. 163, кн. 1. – С. 29–44. – doi: 10.26907/2542-064X.2021.1.29-44.

For citation: Neklyudov V.V., Boos G.A., Shulaeva M.M., Chmutova G.A., Amirov R.R. α,ω-Bis(hydrazidomethylsulfinyl and sulfonyl)alkanes: State in solution and interaction with copper(II). Uchenye Zapiski Kazanskogo Universiteta. Seriya Estestvennye Nauki, 2021, vol. 163, no. 1, pp. 29–44. doi: 10.26907/2542-064X.2021.1.29-44. (In Russian)

Аннотация

В работе обобщены и сопоставлены результаты выполненных нами ранее исследований, касающихся состояния в растворе, протолитических и комплексообразующих свойств некоторых α,ω-бис(амидо- и гидразидометилсульфинил и сульфонил)алканов. Дополнительно охарактеризованы методом теории функционала плотности (DFT/PBE/6-311G(d)) наиболее вероятные структуры 1,8-бис(гидразидометилсульфонил)октана, 1,10-бис(гидра­зидометилсульфонил)декана, двух моноядерных комплексов меди(II) состава 1:1 и 1:2 с 1,8-бис(гидразидометилсульфонил)октаном и биядерного комплекса меди(II) с 1,10-бис­(гидразидометилсульфонил)деканом состава 2:4. 1,8-Бис(гидразидометилсульфонил)октан и 1,10-бис(гидразидометилсульфонил)декан имеют развернутую конформацию и координируются медью(II) подобно гидразидам карбоновых кислот в амидной форме. В биядерном комплексе все четыре лиганда являются мостиковыми, отличаются способами координации, проявляя дентатность четыре, три и два. Сульфоксидные группы в координации участия не принимают.

Ключевые слова: α,ω-бис(амидо- и гидразидометилсульфинил и сульфонил)алканы, медь(II), комплексообразование, дентатность лигандов, пространственная структура

Литература

  1. Пат. 259125. Российская Федерация. α,ω-Бис(амидо- и гидразидометилсульфинил- и сульфонил)алканы, обладающие противотуберкулезной активностью, и α,ω-бис(ме­токсикарбонилметилсульфинил- или сульфонил)алканы для их получения / С.Г. Фаттахов, М.М. Шулаева, М.А. Кравченко, Д.Н. Мингалеев, С.Н. Скорняков, О.Г. Синяшин. – № 2015101008/ 04, заявл. 12.01.2015, опубл. 20.07.2016, Бюл. № 20. – 23 с.
  2. Неклюдов В.В., Боос Г.А., Шулаева М.М., Чмутова Г.А., Багина Ю.И., Сальников Ю.И., Амиров Р.Р. Состояние в растворе и комплексообразующие свойства 1,4-бис(амидоме­тилсульфинил)бутана в отношении железа(III), меди(II), кобальта(II), никеля(II) и марганца(II) // Изв. АН. Сер. хим. – 2017. – № 4. – С. 628–635.
  3. Неклюдов В.В., Боос Г.А., Чмутова Г.А., Шулаева М.М., Багина Ю.И., Амиров Р.Р. 1,5-Бис(амидометилсульфонил)пентан в реакциях комплексообразования с медью(II) и железом(III) // Журн. общ. химии. – 2018. – Т. 88, Вып. 8. – С. 1352–1360. – doi: 10.1134/S0044460X1808019X.
  4. Неклюдов В.В., Боос Г.А., Шулаева М.М., Чмутова Г.А., Амиров Р.Р. Состояние в растворе и комплексообразующие свойства бис(гидразидометилсульфинил)гексана в отношении меди(II) // Изв. АН. Сер. хим. – 2020. – № 10. – С. 1907–1915.
  5. Неклюдов В.В., Боос Г.А., Шулаева М.М., Лодочникова О.А., Чмутова Г.А., Була­вина Е.П., Амиров Р.Р. Комплексообразующие свойства 1,8-бис(гидразидометилсуль­фонил)октана и 1,10-бис(гидразидометилсульфонил)декана на примере меди(II) // Учен. зап. Казан. ун-та. Сер. Естеств. науки. – 2020. – Т. 162, кн. 1. – С. 33–51. – doi: 10.26907/2542-064X.2020.1.33-51.
  6. Ардашов О.В., Генаев А.М., Ильина И.В., Корчагина Д.В., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф. Гидрирование и конформационный анализ (1R, 2R, 6S)-3-метил6-(1-метил­этенил)циклогекс-3-ен-1,2-диола // Журн. орган. химии. – 2010. – Т. 46, № 12. – С. 1775–1778.
  7. Imre G., Jakli I., Kalaszi A., Farkas O. Advanced automatic generation of 3D molecular structures // 1st European Chemistry Congress, Budapest, Hungary, August 27–31, 2006. – URL: https://chemaxon.com/app/uploads/2007/11/Advanced_automatic_generation_of_ 3D_molecular_structures.pdf.
  8. Laikov D.N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets // Chem. Phys. Lett. – 1997. – V. 281, No 1. – P. 151–156. – doi: 10.1016/S0009-2614(97)01206-2.
  9. Лайков Д.Н., Устынюк Ю.А. Система квантово-химических программ «Природа-04». Новые возможности исследования молекулярных систем с применением параллельных вычислений // Изв. АН. Сер. хим. – 2005. – № 3. – С. 804–810.
  10. Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. Generalized gradient approximation made         simple // Phys. Rev. Lett. – 1996. – V. 77, No 18. – P. 3865–3868. – doi: 10.1103/PhysRevLett.77.3865.
  11. Белоусов В.П., Панов М.Ю. Термодинамика водных растворов неэлектролитов. – Л.: Химия, 1963. – 265 с.
  12. Сальников Ю.И., Боос Г.А., Гибадуллина Х.В. Сольватация меди(II) и ЭДТА в некоторых водно-органических средах // Изв. вузов. Химия и хим. технология. – 1991. – Т. 17, № 5. – С. 20–24.
  13. Девятов Ф.В., Сафина В.Ф., Лазарева Л.Г., Сальников Ю.И. Сольватное состояние катионов кобальта(II), никеля(II) и меди(II) в смесях вода-диполярный апротонный растворитель // Журн. неорган. химии. – 1993. – Т. 38, № 6. – С. 1085–1088.
  14. Неклюдов В.В., Боос Г.А., Чмутова Г.А., Фаттахов С.Г., Шулаева М.М., Багина Ю.И., Сальников Ю.И. Сольватное состояние железа(III) в водных растворах диметилсульфоксида. Комплексообразующая способность железа(III) в отношении производных симм-триазина и бис(гидразинокарбонилметил)сульфоксида // Журн. общ. химии. – 2016. – Т. 86, Вып. 10. – С. 1720–1727.
  15. Biagini P., Calderazzo F., Marchetti F., Pampaloni G., Ramello S., Salvalaggio M., Santi R., Spera S. Mono- and dinuclear complexes of sulfones with the tetrachlorides of group 4 // Dalton Trans. – 2004. – No 15. – P. 2364–2371. – doi: 10.1039/B405871B.
  16. Langford C.H., Langford P.O. Sulfone ligands in cobalt(II) complexes // Inorg. Chem. – 1961. – V. 1, No 1. – P. 184–185. – doi: 10.1021/ic50001a037.
  17. Paixão D.A., Marzano I.M., Jaimes E.H.L., Pivatto M., Campos D.L., Pavan F.R., Deflon V.M., Maia P.I. da S., Ferreira A.M. Da C., Uehara I.A., Silva M.J.B., Botelho F.V., Pereira-Maia E.C., Guilardi S., Guerra W. Novel copper(II) complexes with hydrazides and heterocyclic bases: Synthesis, structure and biological studies // J. Inorg. Biochem. – 2017. – V. 172. – P. 138–146. – doi: 10.1016/j.jinorgbio.2017.04.024.
  18. Odunola O.A., Adeoye I.O., Woods J.A.O. Synthesis and structural features of copper(II) complexes of benzoic acid and methyl substituted benzoic acid hydrazides and X-ray structure of Cu[C6H5CONHNH2]2(NO3)2 // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. – 2002. – V. 32, No 4. – P. 801–817. – doi: 10.1081/SIM-120004447.
  19. Цицишвили А.Д., Цуцунава Т.И., Гогоришвили П.В., Харитонов Ю.Я. Комплексные соединения кобальта, никеля и меди с дигидразидом азелаиновой кислоты // Исследования в области химии комплексных и простых соединений некоторых переходных и редких металлов. – Тбилиси: Ин-т физ. и орган. химии, 1978. – Вып. 3. – С. 21–23.

Поступила в редакцию

25.01.2021

 

Неклюдов Вадим Вячеславович, кандидат химических наук, научный сотрудник НИЛ Реологические и термохимические исследования

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: VVNeklyudov@hotmail.com

 

Боос Галина Арведовна, кандидат химических наук, доцент кафедры неорганической химии

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: Galina.Boos@kpfu.ru

 

Шулаева Марина Михайловна, кандидат химических наук, научный сотрудник лаборатории химии нуклеотидных оснований

Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ Казанский научный центр РАН

ул. Академика Арбузова, д. 8, г. Казань, 420088, Россия

E-mail: mshulaeva@iopc.ru

 

Чмутова Галина Алексеевна, доктор химических наук, профессор кафедры органической химии

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: Galina.Tschmutowa@kpfu.ru

 

Амиров Рустэм Рафаэльевич, доктор химических наук, заведующий кафедрой неорганической химии

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: ramirov@kpfu.ru

 

Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.