2,2-Ди(4-трет-октилфенил)-1-пикрилгидразил как новый модификатор электрода для вольтамперометрической оценки антиоксидантной активности

Г.К. Зиятдинова, Ю.В. Снегурева, Г.К. Будников

Казанский (Приволжский) федеральный университет, г. Казань, 420008, Россия

Полный текст PDF

Аннотация

2,2-Ди(4-трет-октилфенил)-1-пикрилгидразил (ДТОФПГ?), иммобилизованный на электродной поверхности, предложен как реагент для оценки антиоксидантной активности (АОА). Изучены параметры электровосстановления ДТОФПГ?, иммобилизованного на стеклоуглеродном электроде (СУЭ), модифицированном углеродными нанотрубками и наночастицами диоксидов церия и олова, диспергированными в поверхностно-активных веществах. Установлено, что наилучшие характеристики (степень обратимости системы и максимальные токи восстановления) регистрируются на электроде, модифицированном наночастицами диоксида церия и цетилпиридиний бромидом (ЦПБ). Токи восстановления иммобилизованного ДТОФПГ? уменьшаются в присутствии фенольных антиоксидантов, что позволяет использовать созданный электрод для оценки их АОА. Показано, что для протекания реакции с иммобилизованными ДТОФПГ? достаточно 5 мин. Оценку АОА проводили в условиях дифференциально-импульсной вольтамперометрии. Найдены значения ЕC50 для танина, кверцетина, катехина и феруловой кислоты и сопоставлены с ЕC50 по реакции с 2,2-дифенил-1-пикрил­гидразилом (ДФПГ?) в идентичных условиях. Разработанный способ применен для оценки АОА соков и нектаров.

Ключевые слова: вольтамперометрия, химически модифицированные электроды, наночастицы CeO2, стабильные радикалы, антиоксидантная активность, анализ пищевых продуктов

Благодарности. Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (проект 15-03-03224-a).

Литература

  1. Rahal A., Kumar A., Singh V., Yadav B., Tiwari R., Chakraborty S., Dhama K. Oxidative stress, prooxidants, and antioxidants: The interplay // Biomed. Res. Int. – 2014. – V. 2014. – Art. 761264, P. 1–19. – doi: 10.1155/2014/761264.
  2. Halliwell B., Gutteridge J.M.C. Free radicals in biology and medicine. 4th Ed. – Oxford: Oxford Univ. Press, 2007. – 888 p.
  3. Karadag A., Ozcelik B., Saner S. Review of methods to determine antioxidant capacities // Food Anal. Methods. – 2009. – V. 2, No 1. – P. 41–60. – doi: 10.1007/s12161-008-9067-7.
  4. Tyurin V.Yu., Meleshonkova N.N., Dolganov A.V., Glukhova A.P., Milaeva E.R. Electrochemical method in determination of antioxidative activity using ferrocene derivatives as examples // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. – 2011. – V. 60, No 4. – P. 647–655. – doi: 10.1007/s11172-011-0100-4.
  5. Tyurin V.Yu., Zhang J., Glukhova A., Milaeva E.R. Electrochemical antioxidative activity assay of metalloporphyrins bearing 2,6-di-tert-butylphenol groups based on electrochemical DPPH-test // Macroheterocycles. – 2011. – V 4, No 3. – P. 211–212.
  6. Ahmed S., Tabassum S., Shakeel F., Khan A.Y. A facile electrochemical analysis to determine antioxidant activity of flavonoids against DPPH radical // J. Electrochem. Soc. – 2012. – V. 159, No 5. – P. F103–F109. – doi: 10.1149/2.jes112300.
  7. Milardović S., Iveković D., Grabarić B.S. A novel amperometric method for antioxidant activity determination using DPPH free radical // Bioelectrochemistry. – 2006. – V. 68, No 9. – P. 175–180. – doi: 10.1016/j.bioelechem.2005.06.005.
  8. Milardovic S., Iveković D., Rumenjak V., Grabarić B.S. Use of DPPH?/DPPH redox couple for biamperometric determination of antioxidant activity // Electroanalysis. – 2005. – V. 20, No 20. – P. 1847–1853. – doi: 10.1002/elan.200503312.
  9. Pisoschi A.M., Cheregi M.C., Danet A.F. Total antioxidant capacity of some commercial fruit juices: electrochemical and spectrophotometrical approaches // Molecules. – 2009. – V. 14, No 1. – P. 480–493. – doi: 10.3390/molecules14010480.
  10. Vasilescu I., Eremia S.A.V., Albu C., Radoi A., Litescu S.-C., Radu G.-L. Determination of the antiradical properties of olive oils using an electrochemical method based on DPPH radical // Food Chem. – 2015. – V. 166. – P. 324–329. – doi: 10.1016/j.foodchem.2014.06.042.
  11. Intarakamhang S., Schulte A. Automated electrochemical free radical scavenger screening in dietary samples // Anal. Chem. – 2012. – V. 84, No 15. – P. 6767–6774. – doi: 10.1021/ac301292c.
  12. Magalhães L.M., Santos M., Segundo M.A., Reis S., Lima J.L.F.C. Flow injection based methods for fast screening of antioxidant capacity // Talanta. – 2009. – V. 77, No 5. – P. 1559–1566. – doi: 10.1016/j.talanta.2008.10.034.
  13. Andrei V., Bunea A.-I., Tudorache A., Gáspár S., Vasilescu A. Simple DPPH˙-based electrochemical assay for the evaluation of the antioxidant capacity: a thorough comparison with spectrophotometric assays and evaluation with real-world samples // Electroanalysis. – 2014. – V. 26, No 12. – P. 2677–2685. – doi: 10.1002/elan.201400376.
  14. Amatatongchai M., Laosing S., Chailapakul O., Nacapricha D. Simple flow injection for screening of total antioxidant capacity by amperometric detection of DPPH radical on carbon nanotube modified-glassy carbon electrode // Talanta. – 2012. – V. 97. – P. 267–272. – doi: 10.1016/j.talanta.2012.04.029.
  15. Oliveira G.K.F., Tormin T.F., Sousa R.M.F., de Oliveira A., de Morais S.A.L., Richter E.M., Munoz R.A.A. Batch-injection analysis with amperometric detection of the DPPH radical for evaluation of antioxidant capacity // Food Chem. – 2016. – V. 192. – P. 691–697. – doi: 10.1016/j.foodchem.2015.07.064.
  16. Apak R., Güçlü K., Demirata B., Ozyürek M., Celik S.E., Bektaşoğlu B., Berker K.I., Ozyurt D. Comparative evaluation of various total antioxidant capacity assays applied to phenolic compounds with the CUPRAC assay // Molecules. – 2007. – V. 12, No 7. – P. 1496–1547. – doi: 10.3390/12071496.
  17. Ozcelik B., Lee J.H., Min D.B. Effects of light, oxygen, and pH on the absorbance of 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl // J. Food Sci. – 2003. – V. 68, No 2. – P. 487–490. – doi: 10.1111/j.1365-2621.2003.tb05699.x.
  18. Stasko A., Brezova V., Biskupic S., Misik V. The potential pitfalls of using 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl to characterize antioxidants in mixed water solvents // Free Radical Res. – 2007. – V. 41, No 4. – P. 379–390. – doi: 10.1080/10715760600930014.
  19. Magalhães L.M., Segundo M.A., Reis S., Lima J.L.F.C. Methodological aspects about in vitro evaluation of antioxidant properties // Anal. Chim. Acta. – 2008. – V. 613, No 1. – P. 1–19. – doi: 10.1016/j.aca.2008.02.047.
  20. Zhuang Q.-k., Scholz F., Pragst F. The voltammetric behaviour of solid 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) microparticles // Electrochem. Commun. – 1999. – V. 1, No 9. – P. 406–410. – doi: 10.1016/S1388-2481(99)00086-7.
  21. Ziyatdinova G., Snegureva Yu., Budnikov H. Novel approach for the voltammetric evaluation of antioxidant activity using DPPH?-modified electrode // Electrochim. Acta. – 2017. – V. 247. – P. 97–106. – doi: 10.1016/j.electacta.2017.06.155.
  22. Berg J.M., Romoser A., Banerjee N., Zebda R., Sayes C.M. The relationship between pH and zeta potential of ~30 nm metal oxide nanoparticle suspensions relevant to in vitro toxicological evaluations // Nanotoxicol. – 2009. – V. 3, No 4. – P. 276–283. – doi: 10.3109/17435390903276941.
  23. Li Z., Zhou Y., Yu T., Liu J., Zou Z. Unique Zn-doped SnO2 nano-echinus with excellent electron transport and light harvesting properties as photoanode materials for high performance dye-sensitized solar cell // CrystEngComm. – 2012. – V. 14, No 20. – P. 6462–6468. – doi: 10.1039/C2CE25954K.
  24. Brand-Williams W., Cuvelier M.E., Berset C. Use of a free radical method to evaluate antioxidant activity // LWT-Food Sci. Technol. – 1995. – V. 28, No 1. – P. 25–30. – doi: 10.1016/S0023-6438(95)80008-5.

Поступила в редакцию

13.12.17

 

Зиятдинова Гузель Камилевна, доктор химических наук, доцент кафедры аналитической химии

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: Ziyatdinovag@mail.ru

Снегурева Юлия Владимировна, студент кафедры аналитической химии

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

Будников Герман Константинович, доктор химических наук, профессор кафедры аналитической химии

Казанский (Приволжский) федеральный университет

ул. Кремлевская, д. 18, г. Казань, 420008, Россия

E-mail: Herman.Budnikov@kpfu.ru

 

Для цитирования: Зиятдинова Г.К., Снегурева Ю.В., Будников Г.К. 2,2-Ди(4-трет-октилфенил)-1-пикрилгидразил как новый модификатор электрода для вольтамперометрической оценки антиоксидантной активности // Учен. зап. Казан. ун-та. Сер. Естеств. науки. – 2018. – Т. 160, кн. 1. – С. 17–31.

For citation: Ziyatdinova G.K., Snegureva Yu.V., Budnikov H.C. 2,2-di(4-tert-octylphenyl)-1-picrylhydrazyl as a novel modifier of the electrode for the voltammetric evaluation of antioxidant activity. Uchenye Zapiski Kazanskogo Universiteta. Seriya Estestvennye Nauki, 2018, vol. 160, no. 1, pp. 17–31. (In Russian)

 

Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.