Казанский (Приволжский) федеральный университет

Синтез, строение и антимикробная активность продуктов аминирования 5-хлор-6-нитробензофуразана замещенными анилинами

И.В. Галкина¹, Г.Л. Тахаутдинова¹, Х.Р. Хаяров¹, Л.М. Юсупова², О.И. Гнездилов¹, А.В. Ильясов³, В.И. Галкин¹

¹Казанский (Приволжский) федеральный университет, г. Казань, 420008, Россия

²Казанский национальный исследовательский технологический университет,

г. Казань, 420015, Россия

³Академия наук Республики Татарстан, г. Казань, 420111, Россия

Полный текст PDF

Аннотация

Разработан простой и эффективный метод синтеза продуктов нуклеофильного ароматического замещения в бензофуразановом цикле на основе реакции замещенных анилинов с 5-хлор-6-нитробензофуразаном. Полученные соединения обладают широким спектром антибактериальной и антимикотической активности. Строение продуктов подтверждено данными ИК-, ЯМР-спектроскопией, а также элементным и рентгеноструктурным анализом. Термическая стабильность соединений изучена совмещенным методом термогравиметрии и дифференциальной сканирующей калориметрии (ТГ-ДСК).

Ключевые слова: замещенные анилины, 5-хлор-6-нитробензофуразан, нуклеофильное ароматическое замещение, синтез, структура, гетероциклические соединения

Литература

Kessel D., Belton J.G. Effects of 4-nitrobenzofurazans and their N-oxides on synthesis of protein and nucleic acid by murine leukemia cells // Canсer Res. – 1975. – V. 35, No 12. – P. 3735–3740.
Граник В.Г., Григорьев И.Б. Оксид азота (NO). Новый путь к поиску лекарств. – М.: Вуз. кн., 2004. – 360 с.
Левинсон Ф.С., Евгеньев М.И., Ермолаева Е.А., Ефимов С.И., Фаляхов И.Ф., Гарипов Т.В., Каримова Р.Г. Синтез и биологическая активность замещенных бензодифуразанов // Хим.-фарм. журн. – 2003. – Т. 37, № 10. – С. 12–15.
Macphee D.G., Robert G.P., Ternai B., Ghosh P., Stephens R. Mutagenesis of 4-nitro-benzofurazans and furoxans // Chem. Biol. Interact. – 1977. – V. 19, No 1. – P. 77–90.
Галкина И.В., Тахаутдинова Г.Л., Тудрий Е.В., Юсупова Л.М., Фаляхов И.Ф., Поздеев О.К., Шулаева М.П., Кипенская Л.В., Сахибуллина В.Г., Криволапов Д.Б. Литвинов И.А., Галкин В.И., Черкасов Р.А. Синтез, строение и антибактериальная активность аминобензофуроксана и -бензофурана // Журн. орг. химии. – 2013. – Т. 49, Вып. 4. – С. 607–613.
Галкина И.В., Тахаутдинова Г.Л., Тудрий Е.В., Юсупова Л.М., Криволапов Д.Б. Литвинов И.А., Черкасов Р.А., Галкин В.И. Синтез и строение комплексов Майзенгеймера в реакциях ароматического нуклеофильного аминирования 4.6-динитробензофуроксана // Журн. орг. химии. – 2013. – Т. 49, Вып. 4. – С. 614–618.
Galkina I.V., Tudriy E.V., Kataeva O.N., Usupova L.M., Luftmann H., Galkin V.I. An unusual reaction of triphenylphosphine with dichlorodinitrobenzofuroxan // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. – 2009. – V. 184, No 4. – P. 987–991. – doi: 10.1080/10426500902719636.
Galkina I.V., Tudrii E.V., Berdnikov E.A., Yusupova L.M., Levinson F.S., Krivolapov D.B., Litvinov L.A., Cherkasov R.A., Galkin V.I. Reactions of 5,7-Dichloro-4,6-dinitrobenzofuroxane and -furazane with Triphenylphosphine // Russ. J. Org. Chem. – 2012. – V. 48, No 5. – P. 721–727. – doi: 10.1134/S1070428012050156.
Галкина И.В., Тахаутдинова Г.Л., Тудрий Е.В., Юсупова Л.М., Сахибуллина В.Г., Криволапов Д.Б. Галкин В.И. Реакции 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана и 5,7-дихлор-4,6динитробензофуразана с вторичными аминами// Учен. зап. Казан. ун-та. Сер. Естеств. науки. – 2013. – Т. 155, кн. 1. – С. 61–77.
Armagero W.L.F., Chai C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals. – Burlington-Butterworth-Heinemann: Elsevier, 2009. – 743 p.

Поступила в редакцию

19.07.17

Галкина Ирина Васильевна, доктор химических наук, профессор кафедры высокомолекулярных и элементоорганических соединений

Казанский (Приволжский) федеральный университет